Размер шрифта
Цвета сайта
Изображения

Обычная версия сайта

Кумарины что это такое


Что такое кумарин, чем он полезен для организма и где его применяют

Кумарин, его польза и вред, изучены давно, а его свойства находят широкое применение и по сей день. Какие качества присущи этому веществу и стоит ли его опасаться?

Что такое кумарин?

Сегодня все чаще люди обращают внимание на здоровый образ жизни и здоровое питание. На потребительском рынке есть много веществ, которые могут способствовать улучшению нашего здоровья. К ним принадлежит и кумарин – вещество, которое, попадая в организм в «правильном» количестве, оказывает положительное влияние на состояние нашего организма.

Это соединение природного происхождения, которое было обнаружено в более чем 80 видах представителей флоры. Кумарины есть в таких растениях, как корица, ромашка, инжир, конский каштан, пастернак и многих других.

Впервые это вещество было выделен в 1820 году химиком Альфредом Фогелем, который подверг исследованию семена дерева Coumarou. Кумарин — это органическое химическое соединение из группы бензопиренов. Он бесцветный, принимает форму кристаллического порошка или прямоугольных кристалликов. Трудно растворяется в воде, зато хорошо — в спирте, эфире и жирах. Запах у этого вещества сладкий, напоминает аромат скошенной травы и ванили, а вкус — горький и жгучий.

Кумарин: польза и вред для организма, действие

Это вещество имеет широкий спектр применения в медицине. Кумарин как лекарство чаще всего используется в лечении неврозов, колик, спастических запоров, хронической обструктивной болезни легких и бронхиальной астмы. Является составной частью препаратов, обычно применяемых в терапии и профилактике тромбоэмболических осложнений у больных с тромбоэмболией глубоких вен, легочной тромбоэмболией, а также у людей с фибрилляцией предсердий. Оказывает противовоспалительное действие, поэтому применяется при лечении отеков.

Кумарин характеризуется действием:

  • противовирусным,
  • спазмолитическое, расширяющим кровеносные сосуды, антибактериальным,
  • антиоксидантным,
  • успокаивающим,
  • противогрибковым,
  • антикоагулянтными.

Кроме того, кумарин приносит пользу, стимулируя репигментацию кожи при псориазе и витилиго. Научные исследования доказывают его антиканцерогенное действие, потому что он тормозит репликацию ДНК и замедляет деление клеток.

Может ли кумарин причинить вред? Да, если принимать его в слишком больших количествах, это может негативно повлиять на состояние здоровья. Попадая в организм в избытке и легко подвергаясь абсорбции из кишечника в лимфу и кровь, кумарин может привести к возникновению цирроза печени.

Применение кумарина в современных условиях

  • Кумарин нашел применение, в первую очередь, в мыловарении, производстве табачных изделий, парфюмерии и алкоголя. Используется для «облагораживания» спиртных напитков, например, ликеров, глинтвейна и др.
  • Применяется также для маскировки запаха некоторых промышленных товаров, а также в качестве добавки к пище. Является составной частью многих соусов, супов, мясных продуктов и пищевых добавок.
  • В косметологии из-за укрепляющего воздействия на лимфатические сосуды используется для ухода за кожей с сосудистыми поражениями. Оказывает также противовоспалительное и смягчающее действие, поэтому все чаще становится компонентом масок для жирной кожи. Кумарин оказался также полезным в случае атопического дерматита.
  • Используется как флуоресцентный маркер для определения активности живых клеток и ферментов.
  • Это соединение также является компонентом солнцезащитных средств, потому что поглощает ультрафиолетовое излучение.

Подведем итог: кумарин благодаря богатому спектру действия используется для лечения различных проблем со здоровьем. Прекрасно зарекомендовал себя в косметологии как компонент масок и кремов, а также как добавка к пище. Польза кумарина велика, но нельзя забывать и о вреде – то есть о недопустимости превышения рекомендуемой суточной дозы.

assol-club.net

Что такое кумарин, чем он полезен для организма и где его применяют

Кумарин, его польза и вред, изучены давно, а его свойства находят широкое применение и по сей день. Какие качества присущи этому веществу и стоит ли его опасаться?

Сегодня все чаще люди обращают внимание на здоровый образ жизни и здоровое питание. На потребительском рынке есть много веществ, которые могут способствовать улучшению нашего здоровья. К ним принадлежит и кумарин – вещество, которое, попадая в организм в «правильном» количестве, оказывает положительное влияние на состояние нашего организма.

Это соединение природного происхождения, которое было обнаружено в более чем 80 видах представителей флоры. Кумарины есть в таких растениях, как корица, ромашка, инжир, конский каштан, пастернак и многих других.

Впервые это вещество было выделен в 1820 году химиком Альфредом Фогелем, который подверг исследованию семена дерева Coumarou. Кумарин — это органическое химическое соединение из группы бензопиренов. Он бесцветный, принимает форму кристаллического порошка или прямоугольных кристалликов. Трудно растворяется в воде, зато хорошо — в спирте, эфире и жирах. Запах у этого вещества сладкий, напоминает аромат скошенной травы и ванили, а вкус — горький и жгучий.

В соответствии с законодательством Европейского Союза, содержание кумарина в пищевых продуктах не должно превышать 2 мг/кг.

Кумарин: польза и вред для организма, действие

Это вещество имеет широкий спектр применения в медицине. Кумарин как лекарство чаще всего используется в лечении неврозов, колик, спастических запоров, хронической обструктивной болезни легких и бронхиальной астмы. Является составной частью препаратов, обычно применяемых в терапии и профилактике тромбоэмболических осложнений у больных с тромбоэмболией глубоких вен, легочной тромбоэмболией, а также у людей с фибрилляцией предсердий. Оказывает противовоспалительное действие, поэтому применяется при лечении отеков.

Кумарин характеризуется действием:

  • противовирусным,
  • спазмолитическое, расширяющим кровеносные сосуды, антибактериальным,
  • антиоксидантным,
  • успокаивающим,
  • противогрибковым,
  • антикоагулянтными.

Кроме того, кумарин приносит пользу, стимулируя репигментацию кожи при псориазе и витилиго. Научные исследования доказывают его антиканцерогенное действие, потому что он тормозит репликацию ДНК и замедляет деление клеток.

Может ли кумарин причинить вред? Да, если принимать его в слишком больших количествах, это может негативно повлиять на состояние здоровья. Попадая в организм в избытке и легко подвергаясь абсорбции из кишечника в лимфу и кровь, кумарин может привести к возникновению цирроза печени.

Противопоказанием кумарина является вынашивание ребенка у женщин, так как это вещество способно привести к прерыванию беременности.Эфирные масла с этим веществом могут навредить при чувствительной коже.

Применение кумарина в современных условиях

  • Кумарин нашел применение, в первую очередь, в мыловарении, производстве табачных изделий, парфюмерии и алкоголя. Используется для «облагораживания» спиртных напитков, например, ликеров, глинтвейна и др.
  • Применяется также для маскировки запаха некоторых промышленных товаров, а также в качестве добавки к пище. Является составной частью многих соусов, супов, мясных продуктов и пищевых добавок.
  • В косметологии из-за укрепляющего воздействия на лимфатические сосуды используется для ухода за кожей с сосудистыми поражениями. Оказывает также противовоспалительное и смягчающее действие, поэтому все чаще становится компонентом масок для жирной кожи. Кумарин оказался также полезным в случае атопического дерматита.
  • Используется как флуоресцентный маркер для определения активности живых клеток и ферментов.
  • Это соединение также является компонентом солнцезащитных средств, потому что поглощает ультрафиолетовое излучение.

Подведем итог: кумарин благодаря богатому спектру действия используется для лечения различных проблем со здоровьем. Прекрасно зарекомендовал себя в косметологии как компонент масок и кремов, а также как добавка к пище. Польза кумарина велика, но нельзя забывать и о вреде – то есть о недопустимости превышения рекомендуемой суточной дозы.

Фото: https://pixabay.com/ru/

http://assol-club.net/2018/08/chto-takoe-kumarin-chem-on-polezen-dlya-organizma-i-gde-ego-primenyayut/

leninogorsk-rt.ru

Кумарин в растениях – Ярмарка Мастеров

Кумарин – это вещество, близкое к флавоноидам, которое придает сену характерный душистый аромат и находится в цветах клевера, красном вине, сердцевине и пленке цитрусовых, красном перце, петрушке, сельдерее, конских каштанах и во многих других продуктах и лекарственных растениях. Кумарин довольно эффективен, если применять его при накоплении жидкости второго типа в виде мази, например, на сустав, больной артритом. Кумарин и некоторые флавоноиды оказывают антигистаминный эффект. Поэтому, если кроме накопления жидкости вы страдаете от других заболеваний, вызванных аллергией, таких как артрит, экзема или мигрень, вам стоит есть больше богатых флавоноидами продуктов или сделать из них напитки с помощью соковыжималки. Таким образом вы сможете потреблять их в большем количестве.

Как известно, кумарин лучше усваивается через кожу, чем вместе с пищей. Приготовьте для себя ванну или чай с кумарином по специальному рецепту.

Травы, содержащие кумарин:

• Люцерна

• Береза

• Лук

• Дягиль

• Анисовое семя

• Асафетида

• Горький салат (листья и сок)

• Болдо

• Красный стручковый перец

• Сельдерей

• Цветы ромашки

• Семена пажитника

• Экстракт конского каштана

• Корень хрена

• Цветы клевера

• Корень лакрицы

• Таволга

• Крапива

• Петрушка

• Цветы красного клевера

• Сибирский женьшень

• Латук дикий

• Ясменник душистый

Для кумариновых ванн часще применяется клевер. Соберите большой пакет цветов клевера и высушите их на солнце. Концентрация кумарина в цветах клевера возрастает после увядания и высыхания. Завяжите горсть цветков в отрез марли и тонкой х/б ткани и опустите в воду, в которой вы собираетесь принять ванну. Через некоторое время можно будет принимать ванну до тех пор пока температура воды будет приятной.

Для приготовления кумаринового напитка залейте кипятком несколько высушенных цветков ромашки, клевера или других ароматных трав и пейте как чай. По желанию можно для аромата добавить другие травы, например пустырник, мяту, земляничный лист.

www.livemaster.ru

Кумарин - описание вещества

Кумарин – это растительное соединение гликозидного типа, которое получают из ряда растений. Благодаря этому веществу у многих трав есть яркий аромат и горький вкус, а полезные свойства растения дают возможность использовать его для лечения многочисленных болезней. Молекулярная формула: C9H6O2.

Физические свойства и назначение

Кумарин – это органический элемент, который получается при расщеплении некоторых активных компонентов. Относится к группе гликозидов и обладает рядом интересных свойств, которые широко используются в традиционной медицине. Однако само соединение интересно тем, что входит в состав различных лекарственных препаратов.

Прием каждого лечебного курса можно начинать только после консультации с лечащим врачом, а область его применения может быть разнообразной.

Кумарин используется в следующих случаях:

  • Заболевания центральной нервной системы. Соединение обладает противосудорожным воздействием и может применяться для лечения хронических мигреней, бессонницы и различных дегенеративных заболеваний.
  • Как противовоспалительное средство. Кумарин может входить в состав лекарств, которые обладают отхаркивающим свойством и применяются для снятия воспаления.
  • Для усиления кровообращения. Активные компоненты вещества могут усилить кровообращение, увеличивают объем сердца и повышают уровень лейкоцитов в крови.

Такое соединение входит в состав множества лекарственных препаратов, которые используются для лечения многочисленных болезней. Главное назначение такого средства заключается в седативном воздействии на организм. Головные боли, депрессии, хроническая тревожность – эти заболевания весьма эффективно лечатся с помощью курсов средств растительного происхождения.

Противопоказания и дозировка

Так как кумарин входит в состав сложных растительных экстрактов, прием такого препарата следует начинать только после консультации с лечащим врачом. При этом у каждого из них есть строгие ограничения и противопоказания. В зависимости от вида растительного экстракта, могут появиться строгие правила приема, но есть и общие рекомендации для всех препаратов такого типа.

Кумарин нельзя принимать по время беременности и при хронических заболеваниях почек. Такие состояния организма могут повлечь за собой тяжелые последствия, потому что растительные экстракты относятся к категории ядовитых веществ.

Кумарин – это одна из составляющих растительных препаратов широкого круга, которые чаще всего используются для лечения хронических заболеваний центральной нервной системы. Однако подобное лечение можно проводить только после получения рекомендация с лечащим врачом.  

При приеме лекарственного средства необходимо строго соблюдать инструкции приема и не превышать суточную дозировку препарата. Переизбыток этого соединения может привести к развитию побочных эффектов – рвота, тошнота и сонливость. Избыток вещества выводится естественным путем, а для уменьшения содержания этого химического элемента необходимо лишь уменьшить суточную дозу.

Смотрите также

extract.market

Кумарин: польза и вред

Лактон о-оксикоричной кислоты или по иному – кумарин – имеет вид бесцветных кристаллов, легко растворяется в спирте, жирах и эфире, но практически не растворим в воде.

Кумарин: особенности

Вещество можно обнаружить в доннике лекарственном (сладкий клевер), вздутоплоднике, пастернаке, конском каштане, инжире, ромашке, зубровке, тысячелистнике, гербере, бобах тонка, стручках ванили или в корице. Кумарин получают путем экстракции (извлечения веществ с помощью спиртовых растворителей) из плодов тропического растения Диптерикса душистого (бобы тонка). Черные бобы часто использовались в древних ритуалах – кристаллики, которые проступали на поверхности плодов (чистый кумарин), вызывали фантасмагорические видения и чувство блаженства. У бесцветных кристаллов ярко выраженный аромат сена или свежескошенной травы, а вкус горький, жгучий. Формула кумарина – СвНв02.

Вещество выполняет роль ароматизатора в табачных изделиях и косметике. Запах обработанного кумарина сладковатый, могут присутствовать миндальные, кокосовые, молочные, табачные, травянистые или ванильные нотки. Доля вещества также содержится в некоторых фруктах – клубника, персики, черная смородина (всего около 80 наименований фруктов). Кумарин добавляют в красители, в медицине вещество (дикумарин) снижает свертываемость крови, что является профилактикой против развития тромбов.

Открытие лактона

Август Фогель открыл кумарин в 1813 году, но перепутал его с бензойной кислотой. Спустя 7 лет (1820 г), вещество признали кумарином, а в 1877 году, благодаря химику Вильяму Перкину, его стали применять в промышленных отраслях. В свое время, из-за крайне высокого содержания вещества в некоторых растениях (коричник, бобы тонка) хотели запретить производство булочек с корицей. В Америке и России, из-за обнаружения высокой концентрации нейротоксических свойств, кумарин был запрещен до 2011 года. В 2011 году вещество разрешили добавлять в пищевые продукты и парфюм, но в небольших количествах (до 0,8% вещества в продуктах и до 0,1% в косметических средствах, в туалетной воде до 1,6%). Бобы тонка и по сей день относят к запрещенным растениям, так как содержание в нем кумарина превышает 2%.

Применение

Дериваты или производные кумарина (вещества, получаемые в процессе биохимических реакций из другого вещества) сохраняют продукты от негативного воздействия ультрафиолетового излучения, а также, защищают кожу от солнечного воздействия. При этом растения, содержащие кумарин, могу вызвать ожог кожного покрова при прикосновении. Поэтому при сборе растений обязательно надевают перчатки. Травы, например – донник – используют для приготовления лечебных и успокоительных

настоек, лекарство не требует рецепта. Донник оказывает противовоспалительное, венотонизирующее, анальгезирующее действие, залечивает ссадины, вытягивает гной из фурункулов, снимает судороги. Кумарины входят в состав гелей для душа, массажных масел, антицеллюлитных кремов, мыла, крема для лица. Вещество является не только основным компонентом в фужерном парфюмерном направлении (фужер – единственный жанр мужской линии ароматов), но и является главной составляющей ароматных ноток в женских ароматах и дезодорантах. Если провести любительский эксперимент, то в более чем 80 % всей парфюмерной продукции присутствует кумарин (важно, чтобы его количество не превышало 1,6 %). Вещество придает приятный аромат сигаретам, а запах помогает вытравить некоторых насекомых, например – моль.

Противопоказания

Эфирное масло с кумарином противопоказано при язве, при слишком чувствительной коже и на период беременности.

С этой статьей читают:

Добавки Е: таблица вредных добавок

Глицин: польза

Белок в моче: причины и симптомы

Facebook

Twitter

Мой мир

Вконтакте

Одноклассники

Pinterest

xn--80ajamittfn6b.xn--p1ai

Общая характеристика кумаринов

Кумарины — природные соединения, в основе которых лежит 9,10-бензо-альфа-пирон (лактон кислоты цис—орто-гидроксикоричной).

Впервые кумарин выделен в индивидуальном виде из плодов южно-американского дерева — Dipteryx odorata (Aubl.) Willd. (сем. Fabaceae) в 1820 году Фогелем. По местному названию дерева «кумаруна» вещество и было названо кумарином.

Все известные кумарины в зависимости от их химической структуры делят на следующие группы:

  1. Простые кумарины и их гликозиды:

(содержатся в траве донника лекарственного и донника рослого)

  1. Гидрокси-, метокси- (алкокси-) и метилендигидроксикумарины и их гликозиды.

Заместители могут быть в бензольном или пироновом кольце, а также в обоих кольцах одновременно.

Соединения, которые образуются в результате конденсации кумаринов с фурановым циклом.

В зависимости от расположения фуранового кольца делятся на производные псоралена (фурановое ядро сконденсировано с кумарином в 6,7-положении) и производные ангелицина (изопсоралена), у которых фурановое кольцо сконденсировано с кумарином в 7,8-положении.

К производным псоралена относятся его метоксипроизводные:

Фурокумарины — самая многочисленная группа, широко представленная в семействах зонтичных и бобовых.

Содержат ядро пирана, сконденсированное с кумарином в 5,6-, 6,7-, 7,8- положениях, имеют заместители в пирановом, бензольном или пироновом кольце.

Виснадин

(содержится в корневищах и корнях вздутоплодника сибирского и плодах укропа огородного)

Содержат бензольное кольцо, сконденсированное с кумарином в 3,4- положении.

Занимают промежуточное положение между кумаринами и гидроксибензойными кислотами. Эллаговая кислота является структурным элементом гидролизуемых дубильных веществ. Содержится в растениях семейства розоцветных (кровохлебка лекарственная, лапчатка прямостоячая).

Кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4-положении.

(содержится в траве клевера лугового, обладает эстрогенной активностью)

  1. Более сложные соединения, в состав которых входит система кумарина.

Кумарины широко распространены в растительном мире, особенно среди представителей семейств зонтичных, бобовых, рутовых. В природе чаще всего встречаются наиболее простые производные кумарина и фурокумарина. Основное количество представителей соединений этой группы найдено в свободном состоянии и лишь незначительное число в виде гликозидов.

Кумарины локализуются в различных органах растений, чаще всего в корнях, коре, плодах. Содержание кумаринов в разных растениях колеблется от 0,2 до 10 %, причем часто можно встретить 5-10 кумаринов различной структуры в одном растении.

Качественный и количественный состав кумаринов различен у разных видов внутри одного рода; он изменяется также в онтогенезе растения.

Роль кумаринов в жизнедеятельности растений еще недостаточно выяснена. Согласно существующим в настоящее время теориям одни кумарины являются стимуляторами роста растений, другие, наоборот, ингибиторами роста. Считают также, что кумарины защищают растения от некоторых вирусных заболеваний, а также от чрезмерного солнечного облучения.

Выделенные в индивидуальном состоянии кумарины представляют собой кристаллические вещества, бесцветные или слегка желтоватые. Они обладают приятным запахом, напоминающим запах свежего сена. Кумарины хорошо растворимы в органических растворителях: хлороформе, эфире диэтиловом, спиртах этиловом и метиловом, а также жирах и жирных маслах. В воде кумарины в большинстве случаев нерастворимы; гликозиды же их, как правило, растворимы в воде  и нерастворимы в органических растворителях.

При нагревании до 100 ºС кумарины возгоняются с образованием игольчатых кристаллов.

Многие кумарины проявляют очень характерную флуоресценцию (голубую, синюю, фиолетовую, зеленую или желтую) в УФ-свете в нейтральных спиртовых растворах, растворах щелочей и кислоте серной концентрированной. Флуоресценция усиливается при обработке щелочами или парами аммиака. Особенно интенсивно флуоресцируют производные умбеллиферона (7-гидроксикумарина), проявляя ярко-голубую флуоресценцию, что связано с образованием хиноидной структуры в щелочной среде. В УФ- и ИК-областях имеют характерные спектры поглощения.

Химические свойства обусловлены наличием бензольного и лактонного (пиронового) колец. Кумарины вступают в реакции:

1. Реакция разрыва лактонного кольца (лактонная проба). Основана на разрыве лактонного кольца под действием щелочи с образованием солей кислоты орто-гидроксикоричной (орто-кумаровой), растворимых в воде, которые легко окисляются до соединений хиноидной структуры, имеющих желтый цвет. Реакция обратима, т.е. под действием кислот лактонное кольцо вновь замыкается, образуя исходный кумарин. Лактонное кольцо не раскрывается при кипячении с водой и при воздействии карбонатов щелочных металлов.

Это одна из наиболее характерных реакций на кумарины, которая используется как для обнаружения кумаринов в сырье, так и для их очистки.

2. Реакция азосочетания с солями диазония. Продукты щелочного гидролиза (после раскрытия лактонного кольца) образуют в слабощелочной среде соли кислоты цис—орто-гидроксикоричной (кумаринаты), фенольный гидроксил которой ориентирует азогруппу в орто— или пара-положение 6 или 8 с образованием азокрасителя. При избытке диазореактива образуются бидиазосоединения. Окраска азокрасителя зависит от заместителей в исходном кумарине и может варьировать от коричнево-красной до вишневой.

3. Реакция сплавления со щелочью. При сплавлении с кристаллическим натрия гидроксидом происходит разрыв лактонного кольца с образованием простых фенолов (например, резорцина).

4. При повышенном давлении и в присутствии катализатора возможно присоединение водорода в положении 3,4 и гидрирование двойных связей в ароматическом кольце.

Выделяют кумарины из сырья экстракцией органическими растворителями, чаще всего метанолом или этанолом. Спиртовое извлечение очищают от сопутствующих веществ осаждением раствором свинца ацетата основного.

Качественный анализ

Проводят качественные реакции и хроматографическое исследование, используя способность кумаринов:

—   вступать в реакцию разрыва лактонного кольца (лактонная проба);

—   давать окрашенные растворы с диазосоединениями;

—   флуоресцировать в УФ-свете.

1. Лактонная проба (предложена Г.А. Кузнецовой). Реакция проводится с контрольным опытом. Извлечение, содержащее кумарины, наливают в две пробирки. В одну из них добавляют несколько капель 10 % раствора натрия гидроксида. Обе пробирки нагревают на водяной бане, затем в обе прибавляют по 5 мл дистиллированной воды и хорошо перемешивают. Если в пробирке, куда добавляли щелочь, раствор остался желтым и прозрачным, значит, реакция положительная, так как образуется желтая растворимая в воде соль кислоты кумаровой. В контрольной пробирке при добавлении воды раствор мутнеет, кумарины не растворяются в воде и выпадают в осадок. При подкислении щелочного раствора лактонное кольцо замыкается, и кумарины выпадают в осадок.

2. Реакция образования азокрасителя. Реакция проводится с продуктами, полученными после разрыва лактонного кольца. В пробирку добавляют несколько капель свежеприготовленного диазореактива. Чаще всего в качестве диазореактива используют диазотированную кислоту сульфаниловую. При наличии кумаринов раствор приобретает коричнево-красную или вишневую окраску (образуется азокраситель).

3. Реакция микросублимации. Поскольку, как было отмечено выше, при нагревании до 100 ºС кумарины возгоняются с образованием игольчатых кристаллов, для обнаружения их в сырье можно использовать реакцию микросублимации (методика – как для антраценпроизводных).

Игольчатые кристаллы (возгон) растворяются в спирте, затем проводится диазореакция.

Для идентификации кумаринов используют методы бумажной и тонкослойной хроматографии. При этом используют системы растворителей:

  • н-гексан-бензол-метанол (5:4:1);
  • петролейный эфир-бензол-метанол (5:4:1);
  • н-бутанол-кислота уксусная-вода (4:1:5).

После высушивания хроматограммы сначала просматривают в УФ-свете. Кумарины в зависимости от структуры имеют голубую, синюю, фиолетовую, зеленую, желтую флуоресценцию. Флуоресцирующие пятна кумаринов отмечают, и хроматограммы обрабатывают 10 % спиртовым раствором щелочи, после чего их высушивают в сушильном шкафу при температуре 110-120 ºС в течение 2-3 мин и вновь просматривают в УФ-свете (как правило, флуоресценция усиливается). Затем хроматограммы опрыскивают свежеприготовленным реактивом Паули по Кутачеку (диазореактивом), от действия которого кумарины, в зависимости от структуры, окрашиваются в оранжевый, красно-оранжевый и фиолетовый цвета.

Количественное определение

По существующей нормативной документации для количественного определения кумаринов в лекарственном растительном сырье используют физико-химические методы анализа.

1. Полярографический метод. Основан на восстановлении кумаринов на ртутно-капельном электроде в альфа-пироновом кольце по месту двойной связи в положении 3,4. Присоединяют галоген — йод, в качестве реактива используют тетраэтиламмония йодид.

Используют для определения содержания фурокумаринов в плодах пастернака посевного. Содержание кумаринов в пересчете на ксантотоксин не менее 1 %.

2. Спектрофотометрический метод. Основан на способности кумаринов поглощать монохроматический свет при определенной длине волны в зависимости от концентрации исследуемого раствора.

Используют для определения содержания простых кумаринов в траве донника лекарственного (не менее 0,4 %) и пиранокумаринов в корневищах и корнях вздутоплодника сибирского (не менее 3 %). Получают хлороформное извлечение из сырья и измеряют у него оптическую плотность с помощью спектрофотометра.

3. Хроматоспектрофотометрический метод. Применяют для определения содержания фурокумаринов в плодах амми большой, псоралеи костянковой и листьях инжира.

Стадии определения:

  1. Получение хлороформного извлечения из сырья.
  2. Разделение суммы кумаринов методом хроматографии на бумаге в системе растворителей, указанной в нормативной документации.
  3. Идентификация кумаринов в УФ-свете по характерному свечению.
  4. Элюирование веществ с бумаги. Каждое вещество отдельно элюируют 95 % этанолом.
  5. Измерение оптической плотности растворов с помощью спектрофотометра при длине волны, указанной в нормативной документации.
  6. Расчет содержания каждого соединения с учетом удельного показателя поглощения.

Плоды амми большой: бергаптена и изопимпинеллина не менее 0,6 %.

Плоды псоралеи костянковой: псоралена и изопсоралена не менее 0,9 %.

Листья инжира: псоралена и бергаптена не менее 0,7 %, отдельно псоралена не менее 0,42 %.

Лекарственное сырье заготавливают как от дикорастущих, так и культивируемых лекарственных растений. В диком виде произрастают:

  • вздутоплодник сибирский растет в горно-степных районах юга Восточной Сибири по склонам сопок, в степи;
  • донник лекарственный растет по лугам, на пустырях в лесостепной и степной зонах европейской части России и в Сибири;

—   пастернак посевной встречается (в одичавшем виде) на лугах и травянистых склонах, среди кустарников, как сорняк в европейской части России и в Сибири в лесной и лесостепной зонах; заготовку сырья с дикорастущих растений не производят. Пастернак посевной возделывают как пищевое растение.

Культивируют растения иноземной флоры:

  • конский каштан возделывают как декоративное растение (родина — Европа (Балканы));
  • амми большая — возделывают в Краснодарском крае (Северный Кавказ) как промышленную культуру (родина — страны Средиземноморья).

Импортируют сырье смоковницы обыкновенной (инжир) из Средней Азии и Грузии.

Заготовку сырья, содержащего кумарины, проводят с соблюдением определенных правил техники безопасности. Кумарины обладают способностью повышать чувствительность кожи к действию УФ-лучей. В солнечную погоду даже незначительное прикосновение к содержащим кумарины растениям может вызвать ожоги. Поэтому, в целях соблюдения техники безопасности, сбор сырья проводят в сухую, но не солнечную погоду, с использованием рукавиц.

Траву донника заготавливают в период цветения, после сушки сырье обмолачивают.

Листья инжира собирают осенью, после заготовки плодов.

Плоды пастернака и амми большой заготавливают в период восковой спелости, семена конского каштана собирают в период созревания.

Подземные органы заготавливают в конце лета и осенью.

Сушат сырье в тени или в сушилках при температуре 50-60 ºС.

Хранят сырье в хорошо проветриваемых помещениях без доступа солнечного света.

Сырье, содержащее кумарины, поступает в основном, на химико-фармацевтические заводы, где получают готовые лекарственные средства.

Траву донника отпускают без рецепта врача (приказ МЗСР РФ № 578 от 13.09.2005) как лекарственное средство.

1. Экстемпоральные лекарственные формы:

— настой травы донника;

— успокоительный сбор (трава донника).

2. Экстракционные препараты:

—  «Эскузан ликвидум» (Германия) — водно-спиртовой экстракт семян конского каштана (по 20 мл);

—  «Эскузан» — водно-спиртовой экстракт семян конского каштана, выпускается в виде драже.

3. Препараты, получаемые на химико-фармацевтических заводах.

3.1. Препараты, содержащие сумму веществ:

—  «Эсфлазид» — сумма сапонинов и кумаринов (из семян) и флавоноидов (из листьев) конского каштана (табл. 0,1 N 30);

—  «Бероксан» — смесь ксантотоксина и бергаптена из плодов пастернака посевного (табл. 0,02 N 50; 0,25 % и 0,5 % растворы по 50 мл).

—  «Аммифурин» — смесь бергаптена, ксантотоксина и изопимпинеллина из сырья амми большой (табл.0,02 N 100; 0,3 % раствор по 50 мл);

—  «Псоберан» — смесь фурокумаринов псоралена и бергаптена, выделенных из листьев инжира (табл.0,01 N 50; 0,1 % раствор по 50 мл).

—  «Фловерин» — смесь пиранокумаринов (дигидросамидина и виснадина) из корневищ и корней вздутоплодника сибирского (табл. 0,05 N 100).

3.2. Комплексные препараты:

—  «Сафинор» — входят: фловерин, сапарал, рибоксин и калия оротат (табл.0,65 N 50).

Природные производные кумарина обладают многосторонней биологической активностью.

1. Сырье, содержащее простые кумарины, обладает мягчительным действием. Траву донника используют в виде припарок, способствующих вскрытию и рассасыванию нарывов. Также она входит в состав успокоительных сборов, проявляет успокаивающее, противосудорожное и антикоагулянтное действие. Трава донника обладает противовоспалительным, венотонизирующим, анальгезирующим, фибринолитическим и спазмолитическим действием.

2. Сырье, содержащее гидроксикумарины, обладает антикоагулянтным действием, гидроксикумарины препятствуют свертываемости крови, оказывают венотонизирующее и Р-витаминное действие. Для профилактики и лечения тромбозов, тромбофлебитов, тромбоэмболии, геморроя назначают препараты «Эсфлазид», «Эскузан ликвидум», «Эскузан».

3. Фотосенсибилизирующее (антилейкодермическое) действие. Фурокумарины обладают способностью повышать чувствительность кожи к действию УФ-лучей, стимулировать образование пигмента меланина (т.е. способствовать восстановлению пигментации кожи и волос). Также фурокумарины способствуют росту волос. Для лечения болезни витилиго (лейкодермия), гнездной плешивости, тотального облысения, псориаза назначают препараты «Бероксан», «Псорален», «Аммифурин», «Псоберан». Применяют за 30 минут до еды внутрь или наружно, затем облучают ртутно-кварцевой лампой или летом выходят на солнце.

Побочное действие — гепатотоксическое.

4. Коронарорасширяющее и спазмолитическое действие. Характерно для пиранокумаринов и некоторых фурокумаринов, на основе которых созданы препараты:

— «Фловерин» — применяют при неспецифических ангиоспазмах и эндартериитах различной этиологии;

— «Сафинор» — применяют при ишемической болезни сердца, инфаркте миокарда, тяжелых заболеваниях и нагрузках, которые сопровождаются астеноневротическими реакциями и вегетативной дистонией; для лечения алкоголизма и абстинентных состояний.

doctor-v.ru

Кумарин - это... Что такое Кумарин?

Кумари́н — лактон о-оксикоричной кислоты.

Свойства

Бесцветные кристаллы с запахом свежескошенного сена; tпл 70 °C, tкип 291 °C. Кумарин растворим в спирте и эфире, в воде — плохо.

Нахождение в природе

В виде гликозидов содержится во многих растениях, среди них — представители семейства Астровые (гербера, ромашка, тысячелистник), а также донник, зубровка и др.

Кумарин получают и из вечнозеленых деревьев рода диптерикс, произрастающих в Мексике[1][неавторитетный источник?]

Получение

В промышленности кумарин получают из салицилового альдегида и уксусного ангидрида (см. реакция Перкина).

Применение

Кумарин применяется как душистое вещество в производстве табачных изделий и в парфюмерной промышленности. Производные кумарина (кумарины) используются в лазерах на красителях. В медицине применяются в качестве антикоагулянтов непрямого действия. Также используется в гальванической промышленности в качестве сильного блескообразователя.

Примечания

Производные:

dic.academic.ru


Смотрите также

 

2011-2017 © МБУЗ ГКП №  7, г.Челябинск.