Размер шрифта
Цвета сайта
Изображения

Обычная версия сайта

Липиды где встречаются


Липиды

Липиды — это группа органических веществ, входящих в состав живых организмов и характеризуются нерастворимостью в воде и растворимости в неполярных растворителях, таких как диетилетер, хлороформ и бензол. Это определение объединяет большое количество соединений различных по химической природе, в частности таких как жирные кислоты, воски, фосфолипиды, стероиды и многие другие. Также разнообразны и функции липидов в живых организмах: жиры являются формой запасания энергии, фосфолипиды и стероиды входят в состав биологических мембран, другие липиды, содержащиеся в клетках в меньших количествах могут быть коферментами, светопоглощающего пигментами, переносчиками электронов, гормонами, вторичными посредниками время внутриклеточной передачи сигнала, гидрофобными «якорями», которые содержат белки у мембран, шаперонами, способствующих Фолдинг белков, эмульгаторами в желудочно-кишечном тракте.

Люди и другие животные имеют специальные биохимические пути для биосинтеза и расщепления липидов, однако некоторые из этих веществ являются незаменимыми и должны поступать в организм с пищей, например ω-3 и ω-6 ненасыщенные жирные кислоты.

Классификация липидов

Традиционно липиды делятся на простые (эфиры жирных кислот со спиртами) и сложные (которые кроме остатка жирной кислоты и спирта содержат еще дополнительные группы: углеводороды, фосфатные и другие). К первой группе относятся в частности ацилглицеролы и воски, ко второй — фосфолипиды, гликолипиды, также сюда можно отнести липопротеины. Эта классификация не охватывает все разнообразие липидов, поэтому часть из них выделят в отдельную группу предшественников и производных липидов (например жирные кислоты, стеролы, некоторые альдегиды и т.д.).

Современная номенклатура и классификация липидов, используется в исследованиях в области липидомикы, основывается на разделении их на восемь основных групп, каждая из которых сокращенно обозначается двумя английскими буквами:

  • Жирные кислоты (FA)
  • Глицеролипидов (GL)
  • Глицерофосфолипиды (GP)
  • Сфинголипиды (SP);
  • Стероидные липиды (ST);
  • Пренольни липиды (PR)
  • Сахаролипиды (SL)
  • Поликетиды (PK).

Каждая из групп делится на отдельные подгруппы, обозначаемые комбинацией из двух цифр.

Возможна также классификация липидов на основе их биологических функций, в таком случае можно выделить такие группы как: запасные, структурные, сигнальные липиды, кофакторы, пигменты и тому подобное.

Характеристика основных классов липидов

Жирные кислоты

Жирные кислоты — это карбоновые кислоты, молекулы которых содержат от четырех до тридцати шести атомов углерода. В составе живых организмов было обнаружено более двухсот соединений этого класса, однако широкое распространение получили около двадцати. Молекулы всех природных жирных кислот содержат четное количество атомов углерода (это связано с особенностями биосинтеза, который происходит путем добавления двокарбонових единиц), преимущественно от 12 до 24. Их углеводородные цепочки обычно неразветвленные, изредка они могут содержать трикарбонови циклы, гидроксильные группы или ответвления.

В зависимости от наличия двойных связей между атомами углерода все жирные кислоты делятся на насыщенные, которые их содержат, и ненасичнени, в состав которых входят двойные связи. Наиболее распространенными из насыщенных жирных кислот в организме человека является пальмитиновая (C 16) и стеариновая (C 18).

Ненасыщенные жирные кислоты встречаются в живых организмах чаще насыщенные (около 3/4 общего содержания). В большинстве из них наблюдается определенная закономерность в размещении двойных связей: если такая связь один, то он преимущественно находится между 9-ым и 10-ым атомами углерода, дополнительные двойные связи в основном появляются в позициях между 12- тем и 13-м и между 15-ым и 16-ым карбоном (исключением из этого правила является арахидоновая кислота). Двойные связи в природных полиненасыщенных жирных кислотах всегда изолированы, то есть между ними содержится хотя бы одна метиленовая группа (-CH = CH-CH 2 -CH = CH-). Почти во всех ненасыщенных жирных кислот, встречающихся в живых организмах, двойные связи находятся в цис конфигурации. К наиболее распространенным ненасыщенных жирных кислот относятся олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая.

Наличие цис -Двойной связей влияет на форму молекулы жирных кислот (делает ее менее компактной), а соответственно и на физические свойства этих веществ: ненасыщенные жирные кислоты в цис -форме имеют низкую температуру плавления чем соответствующие транс изомера и насыщенные жирные кислоты.

Жирные кислоты встречаются в живых организмах преимущественно как остатки в составе других липидов. Однако в небольших количествах они могут быть обнаружены и в свободной форме. Производные жирных кислот эйкозаноиды играют важную роль как сигнальные соединения.

Ацилглицериды

Ацилглицериды (ацилглицеролы, глицериды) — это эфиры трехатомных спирта глицерина и жирных кислот. В зависимости от количества эстерифицированные гидроксильных групп в молекуле глицерина они делятся на триглицериды (триацилглицеролов), диглицериды (диацилглицеролы) и моноглицериды (моноацилглицеролы). Наиболее распространенные триглицериды, которые еще имеют эмпирическую название нейтральные жиры или просто жиры.

Жиры могут быть простыми, то есть содержать три одинаковые остатки жирных кислот, например тристеарин или триолеин, но чаще встречаются смешанные жиры, содержащие остатки различных жирных кислот, например 1-пальмито-2-олеолинолен. Физические свойства триглицеридов зависят от жирнокислотного состава: чем больше они содержат остатков длинных ненасыщенных жирных кислот, тем больше в них температура плавления, и наоборот — чем больше коротких ненасыщенных, тем она меньше. В общем растительные жиры (масла) содержат около 95% ненасыщенных жирных кислот, и поэтому при комнатной температуре находятся в жидком агрегатном состоянии. Животные жиры, наоборот содержат в основном насыщенные жирные кислоты (например коровье масло состоит в основном из тристеарин), поэтому при комнатной температуре твердые.

Основной функцией ацилглицеридив является то, что они служат для запасания энергии, и является наиболее энергоемких топливом клетки.

Воски

Воски — это эфиры жирных кислот и высших одноатомных или двухатомных спиртов, с числом атомов углерода от 16 до 30. Часто в составе восков встречается цетиловый (C 16 H 33 OH) и мирициловий (C 30 H 61 OH) спирты. К природным восков животного происхождения принадлежит пчелиный воск, спермацет, ланолин, все они кроме эфиров содержат еще некоторое количество свободных жирных кислот и спиртов, а также углеводородов с числом атомов углерода 21-35.

Хотя некоторые виды, например определенные планктонные микроорганизмы, используют воски как форму запасания энергии, обычно они выполняют другие функции, в частности обеспечения водонепроницаемости покровов как животных так и растений.

Стероиды

Стероиды — это группа природных липидов, содержащих в своем составе циклопентанпергидрофенантренове ядро. В частности к этому классу соединений относятся спирты с гидроксильной группой в третьем положении — стеролы (стерины) и их эфиры с жирными кислотами — стеридов. Самым распространенным Стеролы у животных есть холестерол, что в неэстерифицированных составе входит в состав клеточных мембран.

Стероиды выполняют множество важных функций у разных организмов: часть из них являются гормонами (например, половые гормоны, и гормоны коры надпочечников у человека), витаминами (витамин D), эмульгаторами (желчные кислоты) и др.

Фосфолипиды

Основной группой структурных липидов фосфолипиды, которые в зависимости от спирта, входящего в их состав делятся на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды. Общим признаком фосфолипидов является их амфифильность: они гидрофильную и гидрофобную части. Такое строение позволяет им образовывать в водной среде мицеллы и бислои, последние составляют основу биологических мембран.

Глицерофосфолипиды

Глицерофосфолипиды (фосфоглицеридов) — это производные фосфатидной кислоты, состоящий из глицерина, в котором первые две гидроксильные группы эстерифицированные жирными кислотами (R 1 и R 2), а третья — фосфатной кислотой. К фосфатной группы в третьем положении присоединяется радикал (Х), обычно азотсодержащий. В природных фосфоглицеридов, в первом положении чаще всего расположен остаток насыщенной жирной кислоты, а во втором — ненасыщенной.

Остатки жирных кислот неполярные, поэтому они образуют гидрофобную часть молекулы глицерофосфолипидов, так называемые гидрофобные хвостики. Фосфатная группа в нейтральной среде несет отрицательный заряд, в то время, как азотсодержащие соединения — положительный (некоторые фосфоглицеридов могут содержать также и отрицательно заряженный или нейтральный радикал), так эта часть молекулы полярная, она образует гидрофильную голову. В водном растворе фосфоглицеридов образуют мицеллы, в которых головы повернуты наружу (водной фазы), а гирофобни хвостики — внутрь.

Наиболее распространенными фосфоглицеридов, входящих в состав мембран животных и высших растений, является фосфатидилхолин (лецитин), в которых радикал Х — это остаток холина, и фосфатидилэтаноламин, содержащих остаток этаноламина. Реже встречаются фосфатидилсерин, в которых к фосфатной группы присоединена аминокислота серин.

Существуют также безазотистые глицерофосфолипиды: например фосфатидидинозитолы (радикал Х — циклический шестиатомный спирт инозитол), участвующих в клеточном сигналюванни, и кардиолипиновые — двойные фосфоглицеридов (две молекулы фосфатидной кислоты соединены фосфатом), найденные во внутренней мембране митохондрий.

К глицерофосфолипидов относятся также плазмалогены, характерным признаком строения этих веществ является то, что в них ацильный остаток у первого атома углерода присоединен НЕ Эстерн, а эфирного связью. У позвоночных животных плазмалогенамы, которые еще называют эфирного липидами, обогащенная ткань сердечной мышцы. Также к этому классу соединений принадлежит биологически активное вещество фактор активации тромбоцитов.

Сфингофосфолипиды

Сфингофосфолипиды (сфингомиелины) состоят из церамида, содержащий один остаток длинноцепочечных аминоспирта сфингозина и один остаток жирной кислоты, и гирофильного радикала, присоединенного к сфингозина фосфодиестерним связью. В качестве гирофильного радикала чаще всего выступает холин или этаноламин. Сфингомиелины встречаются в мембранах различных клеток, но богатый на них нервная ткань, особенно высокое содержание этих веществ в миелиновой оболочке аксонов, откуда и происходит их название.

Гликолипиды

Гликолипиды — это класс липидов, содержащих остатки моно- или олигосахаридов. Они могут быть как производными глицерина, так и сфингозина.

Глицерогликолипиды

Глицерогликолипиды (гликозилглицеролы) — это производные диацилглицеролив, в которых, к третьему атома углерода глицерина присоединен гликозильним связью моно- или олигосахарид. Наиболее распространенными из этого класса соединений является галактолипидов, содержащих один или два остатка галактозы. Они составляют от 70% до 80% всех липидов мембран тилакоидов, из-за чего наиболее распространенными мембранными липидами биосферы. Предполагается, что растения «заменили» фосфолипиды гликолипидами за того, что содержание фосфатов в почве часто является лимитирующим фактором, а такая замена позволяет сократить потребность в нем.

На ряду с галактолипидов в растительных мембранах встречаются также сульфолипиды, содержащих остаток сульфатированных глюкозы.

Сфингогликолипиды

Сфингогликолипиды — содержат церамид, а также один или несколько остатков сахаров. Этот класс соединений разделяют на несколько подклассов в зависимости от строения углеводного радикала:

  • Цереброзиды — это сфингогликолипиды, гидрофильная часть которых представлена ​​остатком моносахарида, обычно глюкозы или галактозы. Галактоцереброзиды распространены в мембранах нейронов.
  • Глобозиды — олигосахаридных производные церамидов. Вместе с цереброзидов их называют нейтральными гликолипидами, поскольку при pH 7 они незаряженные.
  • Ганглиозиды — сложные с гликолипидов, их гидрофильная часть представлена ​​олигосахариды, на конце которого всегда находится один или несколько остатков N-ацетилнейраминовой (сиаловой) кислоты, поэтому они имеют кислотные свойства. Ганглиозиды наиболее распространенные в мембранах ганглионарной нейронов.

Основные функции

Подавляющее большинство липидов в живых организмах принадлежат к одной из двух групп: запасные, выполняющих функцию запасания энергии (преимущественно триацилглицеролов), и структурные, которые участвуют в построении клеточных мембран (преимущественно фосфолипиды и гилколипиды, а также холестерол). Однако функции липидов не ограничиваются только этими двумя, они также могут быть гормонами или другими сигнальными молекулами, пигментами, эмульгаторами, водоотталкивающими веществами покровов, обеспечивать термоизоляцию, изменение плавучести и тому подобное.

Запасные липиды

Почти все живые организмы запасают энергию в форме жиров. Существуют две главные причины, по которым именно эти вещества лучше всего подходят для выполнения такой функции. Во-первых, жиры содержат остатки жирных кислот, уровень окисления которых очень низкий (почти такой же, как в углеводородов нефти). Поэтому полное окисление жиров до воды и углекислого газа позволяет получить более вдвое больше энергии, чем окисление той же массы углеводов. Во-вторых, жиры гидрофобные соединения, поэтому организм, запасает энергию в такой форме, не должен нести дополнительной массы воды необходимой для гидратации, как в случае с полисахаридами, на 1 г приходится 2 г воды. Однако триглицериды это «медленнее» источник энергии чем углеводы.

Жиры запасаются в форме капель в цитоплазме клетки. У позвоночных имеющиеся специализированные клетки — адипоциты, почти целиком заполнены большим каплей жира. Также богатым ТГ являются семена многих растений. Мобилизация жиров в адипоцитах и ​​клетках семян, прорастает, происходит благодаря ферментам липазы, которые розщепелюють их к глицерина и жирных кислот.

У людей наибольшее количество жировой ткани расположена под кожей (так называемая подкожная клетчатка), особенно в районе живота и молочных желез. Лицу с легким ожирением (15-20 кг триглицеридов) таких запасов может хватить для обеспечения энергией в течение месяца, в то время как всего запасного гликогена хватит менее чем на сутки.

Жировая ткань, на ряду с энергетическим обеспечением, выполняет также и другие функции: защита внутренних органов от механических повреждений; термоизоляция, особенно важна для теплокровных животных, живущих в очень холодных условиях, таких как тюлени, пингвины, моржи; жиры также могут быть источником метаболической воды, именно с такой целью используют свои запасы триглицеридов жители пустынь: верблюды, кенгуру крысы (Dipodomys).

Структурные липиды

Все живые клетки окружены плазматическими мембранами, основным структурным элементом которых является двойной слой липидов (липидный бислой). В 1 мкм 2 биологической мембраны содержится около миллиона молекул липидов. Все липиды, входящие в состав мембран, имеют амфифильные свойства: они составляют с гирофильнои и гирофобнои частей. В водной среде такие молекулы спонтанно образуют мицеллы и бислои результате гидрофобных взаимодействий, в таких структурах полярные головы молекул возвращены наружу водной фазы, а неполярные хвосты — внутрь, такое же размещение липидов характерно для природных мембран. Наличие гидрофобного слоя очень важна для выполнения мембранами их функций, поскольку он непроницаем для ионов и полярных соединений.

Липидный бислой биологических мембран — это двумерная жидкость, то есть отдельные молекулы могут свободно передвигаться относительно друг друга. Текучесть мембран зависит от их химического состава: например, с увеличением содержания липидов, в состав которых входят полиненасыщенные жирные кислоты она увеличивается.

Основными структурными липидами, входящих в состав мембран животных клеток, является глицерофосфолипиды, в основном фосфатидилхолин и фосфатидилэтаноламин, а также холестерол, что увеличивает их непроницаемость. Отдельные ткани могут быть выборочно обогащенные другими классами мембранных липидов, например нервная ткань содержит большое количество сфингофосфолипидив, в частности сфингомиелину, а также сфингогликолипидив. В мембранах растительных клеток холестерол отсутствует, однако встречается другой стероид — эргостерол. Мембраны тилакоидов содержат большое количество галактолипидов, а также сульфолипиды.

Уникальным липидным составом характеризуются мембраны архей: они состоят из так называемых глицерин диалкил гилцерол тетраетерив (ГДГТ). Эти соединения построены из двух длинных (около 32 атомов углерода) разветвленных углеводородов, присоединенных на обоих концах к остаткам глицерина эфирного связью. Использование эфирного связи вместо Эстерн, характерного для фосфо- и гликолипидов, объясняется тем, что он более устойчив к гидролизу в условиях низких значений pH и высокой температуры, что характерно для среды, в которой обычно проживают археи. На каждом из концов ГДГТ до глицерина присоединен по одной гидрофильной группе. ГДГТ в среднем вдвое длиннее мембранные липиды бактерий и эукариот и могут пронизывать мембрану насквозь.

Регуляторные липиды

Некоторые из липидов играют активную роль в регулировании жизнедеятельности отдельных клеток и организма в целом. В частности, в липидов относятся стероидные гормоны, секретируемые половыми железами и корой надпочечников. Эти вещества переносятся кровью по всему организму и влияют на его функционирование.

Среди липидов также и вторичные посредники — вещества, которые принимают участие в передаче сигнала от гормонов или других биологически активных веществ внутри клетки. В частности фосфатидилинозитол-4,5 бифосфат (ФИ (4,5) Ф2) задействован в сигналюванни с участием G-белков, фосфатидилинозитол-3,4,5-трифосфат инициирует образование супрамолекулярных комплексов сигнальных белков в ответ на действие определенных внеклеточных факторов, сфинголипиды, такие как сфингомиелин и цермаид, могут регулировать активность протеинкиназы.

Производные арахидоновой кислоты — эйкозаноиды — является примером паракринных регуляторов липидной природы. В зависимости от особенностей строения эти вещества делятся на три основные группы: простагландины, тромбоксаны и лейкотриены. Они участвуют в регуляции широкого спектра физиологических функций, в частности эйкозаноиды необходимые для работы половой системы, для индукции и прохождения воспалительного процесса (в том числе обеспечение таких его аспектов как боль и повышенная температура), для свертывания крови, регуляции кровяного давления, также они могут быть задействованы в аллергических реакциях.

Другие функции

Часть витаминов, то есть веществ, необходимых для жизнедеятельности организма в небольших количествах, относятся к липидов. Их объединяют под названием жирорастворимые витамины и разделяют на четыре группы: витамин A, D, E и K. По химической природе все эти вещества являются изопреноидов. К изопреноидов также относятся и переносчики электронов убихинон и пластохинона, что является частью электронтранспортных цепей митохондрий и пластид соответственно.

Большинство изопреноидов содержащих конъюгированные двойные связи, из-за чего в их молекулах возможна делокализация электронов. Такие соединения легко возбуждаются светом, в результате чего они имеют цвет видимый человеческому глазу. Многие организмы используют изопреноиды как пигменты для поглощения света (например каротиноиды входящих в светособирающих комплексов хлоропластов), а также и для общения с особями своего или других видов (наприкалд изопреноидов зеаксантин предоставляет перьям некоторых птиц желтого цвета).

Липиды в диете человека

Среди липидов в диете человека преобладают триглицериды (нейтральные жиры), они являются богатым источником энергии, а также необходимые для всасывания жирорастворимых витаминов. Насыщенными жирными кислотами богата пища животного происхождения: мясо, молочные продукты, а также некоторые тропические растения, такие как кокосы. Ненасыщенные жирные кислоты попадают в организм человека вследствие употребления орехов, семечек, оливкового и других растительных масел. Основными источниками холестерина в рационе является мясо и органы животных, яичные желтки, молочные продукты и рыба. Однако около 85% процентов холестерина в крови синтезируется печенью.

Организация American Heart Association рекомендует употреблять липиды в количестве не более 30% от общего рациона, сократить содержание насыщенных жирных кислот в диете до 10% от всех жиров и не употреблять более 300 мг (количество, содержащееся в одном желтке) холестерола в сутки. Целью этих рекомендаций является ограничение уровня холестерина и триглицеридов в крови до 20 мг / л.

Жиры занимают высокую энергетическую ценность и играют важную роль в биосинтезе липидных структур, прежде всего мембран клеток. Жиры пищевых продуктов представлены триглицеридами и липоидного веществами. Жиры животного происхождения состоят из насыщенных жирных кислот с высокой температурой плавления. Растительные жиры содержат значительное количество полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК).

Животные жиры содержат свиное сало (90-92% жира), сливочное масло (72-82%), свинина (до 49%), колбасы (20-40% для разных сортов), сметана (20-30%), сыры ( 15-30%). Источниками растительных жиров является масла (99,9% жира), орехи (53-65%), овсяная крупа (6,1%), гречневая крупа (3,3%).

Незаменимые жирные кислоты

Печень играет ключевую роль в метаболизме жирных кислот, однако некоторые из них она синтезировать неспособна. Поэтому они называются незаменимыми, к таким в частности относятся ω-3 (линоленовая) и ω-6 (линолевая) полиненасични жирные кислоты, они содержатся в основном в растительных жирах. Линоленовая кислота является предшественником для синтеза двух других ω-3 кислот: ейозапентаеноевои (EPA) и докозагексаеноевои (DHA). Эти вещества необходимы для работы головного мозга, и положительно влияют на конгитивни и поведенческие функции.

Важно также соотношение ω-6 ω-3 жирных кислот в рационе: рекомендуемые пропорции лежат в пределах от 1: 1 до 4: 1. Однако исследования показывают, что большинство жителей Северной Америки употребляют в 10-30 раз больше ω-6 жирных кислот, чем ω-3. Такое питание связано с риском возникновения сердечно-сосудистых заболеваний. Зато «средиземноморская диета» считается значительно здоровее, она богата линоленовой и другие ω-из кислоты, источником которых являются зеленые растения (напирклад листья салата) рыба, чеснок, цели злаки, свежие овощи и фрукты. Как пищевую добавку, содержащую ω-с жирные кислоты рекомендуется употреблять рыбий жир.

Транс -ненасичени жирные кислоты

Большинство природных жиров содержат ненасыщенные жирные кислоты с двойными связями в цис -конфигурации. Если пища, богатая такие жиры, долгое время находится в контакте с воздухом, она горчит. Этот процесс связан с окислительным расщеплением двойных связей, в результате которого образуются альдегиды и карбоновые кислоты с меньшей молекулярной массой, часть из которых является летучими веществами.

Для того чтобы увеличить срок хранения и устойчивость к высоким температурам триглицеридов с ненасыщенными жирными кислотами применяют процедуру частичной гидрогенизации. Следствием этого процесса является превращение двойных связей в одинарные, однако побочным эффектом также может быть переход двойных связей с цис — в транс -конфигурации. Употребление так называемых «транс жиров» влечет повышение содержания липопротеинов низкой плотности («плохой» холестерол) и снижение содержания липопротеинов высокой плотности («хороший» холестерин) в крови, что приводит к увеличению риска возникновения сердечно-сосудистых заболеваний, в частности коронарной недостаточности. Более того «транс жиры» способствуют воспалительным процессам.

Негативный эффект «транс жиров» проявляется при употреблении 2-7 г в сутки, такое их количество может миситись в одной порции картофеля фри жареной на частично гидрогенизированные масла. Некоторыми законодательствами запрещено использование такого масла, например в Дании, штате Филадельфия и Нью-Йорк.

info-farm.ru

Липиды

Оглавление

Липиды представляют собой одну из групп органических соединений, имеющую огромное значение для живых организмов. По химической структуре все липиды делятся на простые и сложные. Молекула простых липидов состоит из спирта и желчных кислот, в то время как в состав сложных липидов входят и другие атомы или соединения. В целом, липиды имеют огромное значение для человека. Эти вещества входят в значительную часть продуктов питания, используются в медицине и фармации, играют важную роль во многих отраслях промышленности. В живом организме липиды в том или ином виде входят в состав всех клеток. С точки зрения питания – это очень важный источник энергии.

В принципе, термин «липиды» происходит от греческого корня, означающего «жир», однако эти определения все же имеют некоторые отличия. Липиды являются более обширной группой веществ, в то время как под жирами понимают лишь некоторые виды липидов. Синонимом «жиров» являются «триглицериды», которые получаются из соединения спирта глицерина и карбоновых кислот. Как липиды в целом, так и триглицериды в частности играют значительную роль в биологических процессах.

Читать далее Оставить отзыв | Отзывы(0)

Оглавление

Липидограмма – это анализ, оценивающий липидный (жировой) обмен в организме. В состав данного анализа, как правило, входят холестерин и три вида липопротеинов. Также липидограмма позволяет выявить коэффициент атерогенности и, таким образом, оценить уровень риска некоторых заболеваний. В основе липидограммы лежат как процессы обмена жиров в организме человека, так и состояние организма в целом. Так, поступая вместе с пищей жиры, подлежат перевариванию и усваиванию. Однако уже эти процессы зависят от состояния слизистой оболочки, от наличия в организме необходимых элементов витаминов и коферментов.

Таким образом, обмен жиров состоит из нескольких взаимосвязанных процессов, происходящих в организме.

Читать далее Оставить отзыв | Отзывы(0) Липиды и их функции

05 августа, 2011

Липиды – это вещества органического происхождения, которые присутствуют в клетках живых организмов. К этой группе относятся и жироподобные вещества. Чаще всего в клетке присутствует два – три процента липидов. Некоторые из них присутствуют в качестве энергетического запаса, иные участвуют в строении клеточной оболочки. Функции липидов различны. Их них вырабатываются стероидные гормоны, простагландины и компоненты желчи, они необходимы для построения клеток. В крови также присутствуют составляющие липидов (жирные кислоты мононенасыщенные, насыщенные и полиненасыщенные), холестерин, триглицериды, эфиры, фосфолипиды. Так как компоненты жиров не взаимодействуют с водой, природой созданы особые механизмы продвижения жиров. Свободные жирные кислоты передвигаются вместе с альбумином. Остальные же компоненты переносятся в виде липопротеидов, которые взаимодействуют с водой. Подавляющее число жиров в организме – это ацилглицеролы. Наиболее известным представителем этой группы являются фосфолипиды, которые входят в состав плазматических клеток и иных клеток организма. Необходимы фосфолипиды для обмена иных видов жиров. Также фосфолипиды являются обязательными компонентами при биохимических процессах, протекающих между клетками.

Именно по сочетанию особых групп гликолипидов определяют группы крови. Если гликолипиды скапливаются в организме, могут развиваться различные заболевания, например, болезнь Тея-Сакса или болезнь Гоше.

Практически невозможно обнаружить ткани в человеческом теле, где бы ни шел процесс образования и деструкции жиров. Но есть и ткани, которые обладают специальными возможностями: в жировых тканях клетки жира скапливаются, а в кишечнике, легких и почках происходит эвакуация продуктов метаболизма. Основное значение в метаболизме жиров у печени. Здесь осуществляется соединение обмена углеводов, жиров и белков. Тут же вырабатывается и большинство протеинов транспорта жиров и продукты распада жиров, которые эвакуируются из тела.

Многие ученые в разных частях света сегодня работают над изучением данной системы, появляются все новые сведения по контролю транскрипции генов липидного обмена.

Жиры в организме появляются в первую очередь с едой. Через стенки кишечника они всасываются в кровь и далее «путешествуют» по организму. Вырабатывает организм и свои жиры – из углеводов и протеинов.

Читать отзывы Оставить отзыв | Отзывы(1) Классификация липидов

05 августа, 2011

Классификаций липидов разработано несколько. При этом чаще всего используют классификацию, группирующую липиды по структурным отличиям. Согласно этой классификации выделяют такие классы липидов:

Простые: сюда входят сложные эфиры жирных кислот и спирты.

1. Глицериды – это сложные эфиры 3-атомного спирта глицерина и высших жирных кислот. 2. Воски – сложные эфиры 1- или 2-атомных спиртов и высших жирных кислот.

Сложные: сложные эфиры жирных кислот со спиртами, в которые включены и иные группы.

1. Фосфолипиды. В этих жирах кроме жирных кислот и спирта включены и следы фосфорной кислоты, азотистые компоненты, а также сфинголипиды и глицерофосфолипиды. 2. Гликолипиды 3. Стероиды 4. Иные сложные жиры: аминолипиды, сульфолипиды, а также липопротеины.

Производные липидов: глицерол, жирные кислоты, стеролы, альдегиды жирных кислот, жирорастворимые гормоны и витамины, углеводороды.

В живом организме жиры выполняют такие действия:

1. Структурная функция заключается в том, что они являются материалом для мембран клеток.

2. Регуляторная функция заключается в том, что жиры входят в состав гормонов, витаминов, а также участвуют в движении нервных импульсов. 3. Транспортная функция заключается в том, что с помощью липопротеинов и соединений с альбумином переносятся различные вещества по организму. 4. Терморегуляторная функция – жиры помогают защитить тело от переохлаждения. 5. Энергетическая функция – жир представляет собой «склад» сырья для дальнейшей переработки и получения энергии в случае недостаточного поступления ее с пищей. Читать отзывы Оставить отзыв | Отзывы(1)

Оглавление

Наряду с белками и углеводами, липиды являются основными пищевыми элементами, из которых состоит значительная часть продуктов питания. Поступление липидов в организм с пищей оказывает значительное влияние на здоровье человека в целом. Недостаточное или избыточное потребление этих веществ может привести к развитию различных патологий. Большинство людей питаются достаточно разнообразно, и в их организм попадают все необходимые липиды. Следует отметить, что часть этих веществ синтезируется печенью, что отчасти компенсирует их недостаток в пище. Однако существуют и незаменимые липиды, а точнее их компоненты – полиненасыщенные жирные кислоты. Если они не поступают в организм с пищей, со временем это неизбежно приведет к определенным нарушениям. Большая часть липидов в пище расходуется организмом на выработку энергии. Именно поэтому при голодании человек худеет и слабеет. Лишенный энергии организм начинает расходовать запасы липидов из подкожной жировой клетчатки.

Таким образом, липиды играют очень важную роль в здоровом питании человека. Однако при некоторых заболеваниях или нарушениях их количество должно быть строго ограничено. Об этом пациенты обычно узнают от лечащего врача (как правило, гастроэнтеролога или диетолога).

Читать далее Оставить отзыв | Отзывы(0) В составе крови есть четыре наиболее значимые группы жиров: 1. Холестерин и его эфиры 2. Фосфолипиды 3. Триглицериды 4. Неэтерифицированные жирные кислоты.

Холестерин близок гормонам и желчным кислотам и включен в одну с ними группу стероидов. Связано это со структурной формулой холестерина, обладающей цикличностью.

Эфир холестерина - это холестерин в соединении с жирной кислотой. Триглицериды – это липиды, которые в непрофессиональной среде именуют жирами. Триглицерид представляет собой молекулу глицерина и три молекулы жирных кислот. Глицерин присутствует в большинстве моющих и косметических препаратов и является многоатомным спиртом. А жирные кислоты – это кислоты органического происхождения, которые включены в формулу жира и обычно обладающие углеводным хвостом (пятнадцать или даже семнадцать атомов углерода). Фосфолипиды – это сложные липиды, в состав которых входят жирные кислоты, глицерин, фосфорная кислота и азотистый компонент. Эти вещества присутствуют в клеточных оболочках всех живых организмов на планете. Если фосфолипид, триглицерид или холестерин соединяется с протеином, образуется сложное соединение – липопротеид.

Холестерин необходим для работы организма, так как он контролирует проницаемость клеточной оболочки, а также контролирует выработку ферментов оболочки. Кроме этого, холестерин необходим для производства витаминов группы Д, стероидных гормонов, а также желчных кислот.

В организм холестерин попадает с продуктами питания (сливочное масло, яйца и другие продукты животного происхождения), а также вырабатывается в кишечнике и в печени самого организма.

Для устранения из организма излишков холестерина в нем вырабатываются липопротеины высокой плотности. Они эвакуируют холестерин в печень, где тот расщепляется до состояния жирных кислот и выводится в кишечник.

Холестерин не обязательно вызывает появление атеросклероза, так как без этого вещества не может существовать никакая структурная единица человеческого тела. Плохо, если вместе с пищей в организм поступает столько холестерина, что организм самостоятельно с ним справиться не может.

При этом даже достаточно большое количество холестерина в крови не обязательно вызывает атеросклероз. Так как для появления заболевания нужно нарушение целостности внутренней поверхности сосудов. Подобное наблюдается при длительных нервных напряжениях, а также при гипертонии. Чем больше в крови липопротеидов высокой плотности, тем меньше вероятность заболевания.

Здоровью может навредить не только собственно холестерин, как комбинация его высокого уровня и малого количества липопротеидов высокой плотности, а также нарушения целостности сосудистой стенки. В связи с этим предпочтительнее удерживать количество холестерина в пределах нормы. Нормы холестерина в крови:ВозрастНорма холестерина, ммоль\л
До годаОт 1,3 до 2,6
1 – 2 годаОт 1,82 до 4,94
2 - 14 летОт 3,74 до 5,2
От 14 и вышеОт 3,9 до 5,2
Количество холестерина в крови увеличивается при сахарном диабете, атеросклерозе, недугах печени, гиперхолестеринемии генетического характера. Устанавливается легкая гиперхолистеринемия при уровне холестерина от 5,2 до 6,5 ммоль\л, Средняя гиперхолестеринемия при содержании от 6,7 до 7,8 ммоль\л, Высокая гиперхолестеринемия при содержании в крови более 7,8 ммоль\л.

Количество холестерина в крови может и понижаться при: тиреотоксикозе, остром панкреатите, кахексии. В том случае, если тиреотоксикоз появился у человека преклонного возраста, существует вероятность сохранения нормального количества холестерина.

Липопротеиды высокой плотности служат для транспорта фосфолипидов, жирных кислот, холестерина, а также триглицеридов. В этих структурах высок уровень протеина, этим объясняется прочность данных соединений. Попадая в стенку артерии, они не разрушаются, «выпуская» в кровь холестерин, а еще и притягивают дополнительные молекулы, выводя их в печень. Нормы содержания липопротеидов высокой плотности в крови человека:ВозрастНорма содержания, г\л
До годаОт 0,7 до 1,8
От года до 12 летОт 0,8 до 2,8
От 12 и старшеОт 1,5 до 3,3
Увеличивается количество липопротеидов высокой плотности при хроническом алкоголизме. А уменьшается уровень при лимфогранулематозе, недугах печени, а также при парентеральном получении питательных веществ. Коэффициент атерогенности указывает на количество липопротеидов высокой плотности. Чем меньше коэффициент, тем выше уровень липопротеидов высокой плотности и тем меньше риск развития атеросклероза.
  • Для людей от двадцати до тридцати лет - 2,5
  • Для людей от сорока до шестидесяти лет, не имеющих симптомы атеросклероза – 3,0 – 3,5
  • Для людей с ишемической болезнью сердца выше 4,0.
Читать отзывы Оставить отзыв | Отзывы(1) Без липидов организм выжить бы не смог. Этим названием именуются жиры, присутствующие в крови. Они есть и в большинстве гормонов, а также ферментов и некоторых других важных веществах. Но при повышенном уровне данных жиров увеличивается вероятность развития различных недугов. Гиперлипидемия – так называется состояние, при котором количество жиров в крови увеличено. Несмотря на то, что термин этот охватывает увеличение любого вида жиров в крови, чаще всего так называют увеличение триглицеридов и холестерина.

Увеличенное количество жиров в крови провоцирует такой массовый недуг, как атеросклероз. Заболевание заключается в том, что на внутренней поверхности кровеносных сосудов нарастают бляшки. Формируются они из кальция, холестерина и фиброзных волокон. Появившись, бляшка будет расти, медленно, все более перекрывая просвет сосуда. Ухудшается движение крови и развивается масса болезней сердца и сосудов: инфаркт миокарда, ишемия, облитерирующий склероз сосудов ног, инсульт, аневризма аорты.

Вероятность развития атеросклероза больше у лиц, страдающих ожирением, курением, диабетом, гипертонией, увеличенным количеством холестерина в крови, а также у тех, чей возраст перевалил за шестой десяток.

Признаков гиперлипидемии практически нет. Выявить заболевание можно лишь с помощью биохимии крови. Если же атеросклероз уже развился, он вызывает различные недомогания, характер которых зависит от места расположения бляшек.

Чаще всего увеличение количества жиров в крови объясняется пренебрежением здоровым образом жизни, неграмотным питанием, массой вредных привычек и сидячим образом жизни. Более расположены к данному нарушению беременные женщины, пациенты с сахарным диабетом, с недугами почек, с гипофункцией щитовидной железы. Существует вероятность генетически предрасположенной болезни. Вероятность развития болезни выше у представительниц прекрасного пола с пятидесяти пяти лет, а у мужчин с сорока пяти лет.

Обнаружение заболевания осуществляется только с помощью анализа крови. Одновременно можно обнаружить атеросклероз.

В крови все липиды разделяются на: липопротеины низкой плотности (вредные для организма) и липопротеины высокой плотности (нужные организму), а также триглицериды и общий холестерин. Именно по этим показателям и проводится биохимический анализ крови.

В зависимости от того, насколько повышено количество жиров, назначаются терапевтические меры. При этом главное – уменьшить количество липопротеинов низкой плотности. Первыми шагами к излечению должно стать грамотное питание, отказ от вредных привычек, контроль над давлением, а также зарядка по утрам.

Если же все перечисленные методы неэффективны, либо если положение пациента угрожающее, используют лекарственные препараты. Наиболее часто лекарства назначают мужчинам после тридцати пяти лет, а также женщинам во время климакса.

Лекарства, уменьшающие количество жиров в крови разделяются на четыре группы: связывающие жирные кислоты, статины (предупреждают производство холестерина в печени), ниацин или витамин В5, фибраты.

Итак, для того, чтобы уменьшить количество жиров в крови, следует для начала пересмотреть питание и увеличить физическую активность. Приблизительно на пятнадцать процентов можно уменьшить количество холестерина только этими простыми методами.

Важно:

  • Уменьшить количество насыщенных липидов в рационе до семи процентов,
  • Уменьшить уровень жира в меню до двадцати пяти процентов,
  • Количество холестерина в ежедневном меню не должно превышать двести миллиграммов,
  • Количество пищи, включающей много растительных волокон, должно составлять двадцать – тридцать граммов в сутки,
  • Каждый день следует употреблять пищу, в которой есть стерол и станол: кукуруза, орехи, рис, постные масла,
  • Введение в рацион жирной морской рыбы помогает уменьшить количество триглицеридов в крови,
  • Употребление сои также уменьшают содержание жиров в крови.
Читать отзывы Оставить отзыв | Отзывы(1) Окисление липидов

05 августа, 2011

Небольшой объем кислорода, который попадает из атмосферы в организм, трансформируется в особые формы, называемые свободными радикалами. Формы эти очень активны и они участвуют в процессе окисления протеинов, липидов, а также нуклеиновых кислот. Обычно окисляется жировой слой клеточных оболочек. И именуется процесс перекисным окислением.

При повышенных физических нагрузках, которым подвергаются профессиональные спортсмены и люди, ведущие активный, здоровый образ жизни, в организме всегда присутствует достаточно много свободных радикалов и тем самым велика интенсивность перекисного окисления жиров. Почти все виды спорта требуют усиленного притока кислорода, а переизбыток кислорода в организме или лишь в отдельных его частях всегда приводит к образованию свободных радикалов кислорода и усилению перекисного окисления. В видах спорта, при которых движения не повторяются постоянно (например, футбол или борьба) задействованы все группы мускул разнообразным образом. Именно такое разнообразие вызывает диссонанс между усиленной подачей кислорода и уменьшением его использования клетками. Развивается переизбыток кислорода в мускульных клетках, увеличивается число свободных радикалов, усиливается их разрушающее действие на клеточные оболочки. Данный процесс также активизируется при ацидозе (увеличении кислотности внутренних сред), который характерен в период выработки молочной кислоты. Кроме этого, не следует забывать, что во время соревнований профессиональные спортсмены находятся в состоянии сильнейшего стресса, а биологически активные вещества, которые производятся в организме во время стресса, способствуют разрушительному действию свободных радикалов.

Слишком интенсивный процесс перекисного окисления липидов подавляет естественные процессы, проходящие в мышечных тканях. Например, клеточные оболочки становятся более проницаемыми и нервные импульсы медленнее проходят сквозь них, то есть уменьшаются сократительные возможности мускулы. Разрушаются в процессе перекисного окисления и особые клетки, в которых депонируется кальций. Что отрицательно влияет на способность мускул к расслаблению. Снижается функция тканевого дыхания, клетки хуже удерживают внутри себя необходимые для жизни вещества. То есть процесс перекисного окисления липидов не только отрицательно влияет на работу мускулатуры, но и на весь организм атлета. Спортсмен быстрее устает и у него падает работоспособность.

Для предотвращения пагубного влияния перекисного окисления спортивными врачами используются препараты, которые увеличивают интенсивность антиоксидантных механизмов. В первую очередь это альфа-токоферол, вещество, вырабатываемое в организме, а также эйферол.

В процессе работы мускулатуры в тканях происходят и усиливаются самые различные явления, которые в итоге вызывают уменьшение работоспособности мускулатуры и появление чувства мышечной усталости. Избавление от этих негативных явлений проводится в период реабилитации после соревнований или после выполненной физической работы. Восстановление работоспособности мускулатуры включает в себя несколько этапов:

Немедленное восстановление включает в себя очищение организма от продуктов бескислородного метаболизма: лактата и креатина. Для того чтобы осуществить задачу необходимо дать отдохнуть мускулам, а также увеличить выработку аденозинтрифосфата. Для этого используются жирные кислоты. На протяжении пятиминутного отдыха можно удалить креатин. За это время организм требует большого количества кислорода.

Лактат используется для питания сердечной мышцы, а также попадает в печень, где перерабатывается в глюкозу. Кроме этого, лактат служит пищей для клеток почек. Для выведения излишков лактата нужно полтора – два часа.

За это время организм восстанавливает необходимый объем биологически активных веществ, нормализует работу клеток, а также восстанавливает разрушенные клетки. Главными реакциями на этом этапе являются выработка гликогена, протеинов и жиров.

Выработка гликогена осуществляется в печени и мускулах. Для этого в организм с едой должна поступать глюкоза. В норме организм должен восполнить запасы гликогена за день – полтора. Выработка жиров производится жировыми клетками. Первыми производятся жирные кислоты и глицерин, а когда молекулы их соединяются, образуется молекула жира. Вырабатываются липиды и в тканях тонкого кишечника методом выделения из пищи. С лимфатической жидкостью и кровью этот жир попадает в жировые депо. Для того чтобы нормализовать запасы жира организму нужно полтора – два дня. Выработка протеинов происходит в мускулах. Некоторый объем незаменимых аминокислот попадает в организм с едой. Для пополнения запаса протеина необходимо два – три дня. В процессе реабилитации организм также «ремонтирует» поврежденные оболочки клеток и внутриклеточные механизмы. На это уходит от трех до четырех дней.

В связи с тем, что для всех этих процессов необходимо увеличенное количество аденозинтрифосфата, организм потребляет кислорода больше нормы, однако, больше всего кислорода требуется в первые несколько часов после физической нагрузки.

Читать отзывы Оставить отзыв | Отзывы(1) Анализ на липиды

06 августа, 2011

Анализ крови на липиды определяет количество липидов – жиров, а также жироподобных компонентов, используемых организмом в качестве источника энергии. К липидам крови относят холестерин, липопротеиды низкой плотности, липопротеиды высокой плотности, триглицериды. Данный анализ крови определяет:
  • общее количество холестерина
  • количество триглицеридов
  • количество липопротеидов высокой плотности (полезны для организма)
  • количество липопротеидов низкой плотности (опасны для организма)
Кроме этого в ходе анализа крови на жиры можно измерить:
  • количество липопротеидов сверхнизкой плотности
  • пропорцию общего количества холестерина и липопротеидов высокой плотности
  • пропорцию липопротеидов низкой плотности и липопротеидов высокой плотности
  • уровень содержания фосфолипидов.
Кровь для определения уровня жиров изымается из вены только на голодный желудок. Последняя трапеза должна быть за двенадцать – четырнадцать часов до забора крови. Иначе жиры, которые содержались в еде, всосутся в кровь и результаты обследования не будут объективными. Чаще всего в таких случаях наблюдается повышенный уровень липидов в крови.

Для диагностирования общего состояния здоровья пациента самым важным показателем в анализе является уровень общего холестерина. Это вещество присутствует практически во всех тканях человеческого тела и вырабатывается самим организмом. Но большая часть его производится в печени, а также попадает в организм с едой. В организме за двадцать четыре часа производится около одного грамма холестерина, который присутствует в клеточных оболочках, а также липопротеина, который необходим для производства стероидных гормонов. У людей, считающихся почти здоровыми, две трети холестерина крови – это липопротеиды низкой плотности, которые провоцируют развитие атеросклероза. И лишь одна треть – это липопротеиды высокой плотности, которые предохраняют организм от атеросклероза.

Физиологические нормы содержания жиров в организме человека:Вид жиров кровиМмоль\литрМг\дл
Хиломикроны (на голодный желудок)Почти нетПочти нет
ТриглицеридыМеньше 2,3Меньше 200
Общий холестеринМеньше 5,2Меньше 200
Липопротеиды низкой плотностиМеньше 3,4Меньше 130
Липопротеиды высокой плотности (мужчины)Больше 0,9Больше 35
Липопротеиды высокой плотности (женщины)Больше 1,0Больше 40
Читать отзывы Оставить отзыв | Отзывы(1) Обмен липидов

05 августа, 2011

Жиры, а также иные липиды (церебризиды, фосфатиды, стерины и иные) включены в группу веществ, имеющих общие физические и химические свойства: они не вступают во взаимодействие с водой, зато вступают во взаимодействие с органическими веществами: бензолом, эфиром или спиртом. Данные вещества необходимы как для метаболизма энергии, так и для пластического обмена в организме. Пластическое действие их заключается в присутствии в клеточных оболочках, причем именно это присутствие придает большинство свойств мембранам клеток. Очень важное значение жиры имеют в качестве источника энергии. Из единицы жиров можно получить в 2 раза больше тепла, чем из такого же количества протеинов или углеводов. В организме теплокровных жиры представлены в основном в виде триглицеридов стеариновой, олеиновой, а также пальмитиновой кислот и некоторых других.

Подавляюще количество липидов организма сосредоточено в жировой ткани и незначительное количество их присутствуют внутри клеток. Жир, присутствующий в жировых тканях, очень легко обнаружить при микроскопии. В клетках присутствуют мелкие капельки жира – это депо, которое опустошается при нехватке энергии. Самые значительные запасы жира находятся в подкожной клетчатке, вокруг некоторых внутренних органов и даже в самих органах (между мускульными волокнами и в печени).

Всего в человеческом теле от десяти до двадцати процентов жира (от общей массы тела), если же человек страдает тяжелой степенью ожирения, процент этот может возрастать до пятидесяти.

Процент жира в организме варьирует в зависимости от пола, возрастной группы, а также наследственных особенностей, типа питания. При этом протоплазматический жир всегда присутствует в одном и том же количестве.

Попадая в кишечник, жир всасывается в лимфатическую жидкость и немного в кровь. Оттуда он откладывается в жировые депо (доказано на опытах с использованием меченых жиров и лабораторных грызунов). Жировые ткани при нехватке энергии перерабатываются и поступают в кровь, после чего в ткани, где они взаимодействуют с кислородом и выделяют энергию.

Если человек или животное очень длительное время употребляет один вид жира, то состав его жировых тканей немного изменяется. Это особенно заметно при исследовании подкожного жира у отдельных племен, употребляющих достаточно узкий ассортимент продуктов питания. Если в организм попадает очень много углеводистой пищи, выработка жира и его отложение может осуществляться и из углеводистой пищи.

Существуют и такие жирные кислоты (линолевая, арахидоновая, линоленовая) которые являются незаменимыми, то есть они не производятся самим человеческим организмом. Но они нужны организму. Также вместе с липидами в организм попадают и некоторые витамины. Поэтому, если на протяжении долгого времени отказываться от любых видов жиров, могут нарушиться важнейшие физиологические процессы.

Механизм производства, депонирования и использования жира находится в ведении эндокринной и нервной систем. Метаболизм жиров напрямую зависит от метаболизма углеводов. Например, увеличение количества сахара в крови снижает разложение триглицеридов и усиливает их выработку. При уменьшении же количества глюкозы выработка триглицеридов уменьшается, а использование их организмом ускоряется. Если углеводов в меню слишком много, жиры откладываются «про запас», если же углеводов в питании становится меньше нормы, жиры расходуются в качестве источника энергии.

В организме некоторые гормоны тесно взаимосвязаны с обменом липидов. Очень активно сжигаются жиры под действием гормонов надпочечников: норадреналина и адреналина. Таким же образом влияет и тироксин – гормон щитовидной железы. В связи с этим усиленная работа щитовидки всегда вызывает похудение.

А замедляют использование жировых запасов глюкокортикоиды, вырабатываемые в коре надпочечников. Существуют сведения о том, что деятельность нервной системы также влияет на метаболизм жиров. Так, при сбоях в работе некоторых клеток гипоталамуса усиливается отложение жира, увеличивается тяга к пище.

Читать отзывы Оставить отзыв | Отзывы(1) Липиды мембран

05 августа, 2011

В состав мембран входят такие представители группы липидов как гликолипиды, фосфолипиды, а также стерины. И первые, и вторые, и третьи в клетках присутствуют в виде самых разных соединений. Например, в мембране красных кровяных телец человека включено более двух десятков разновидностей группы фосфолипида – фосфатидилхолина. А вообще в мембране красных кровяных телец почти двести разновидностей жиров.

В клетках теплокровных животных холестерин и гликосфинголипиды включены в плазматические оболочки, а вот в оболочках органоидов данные жиры присутствуют в мизерных объемах. Самые многочисленные жиры, которые присутствуют почти во всех клетках теплокровных – это сфингомиелин и фосфатидилхолин.

В оболочках клеток дрожжей и высших представителей флоры присутствуют жиры, схожие с теми, что составляют клетки млекопитающих. Но здесь отсутствует сфингомиелин. Основные стерины оболочек клеток растений – это стигмастерин и ситостерин. Интересно, что жиры в растениях и в сине-зеленых водорослях очень схожи по составу между собой.

Оболочки клеток бактерий обычно включают несложную комбинацию жиров. Ни в одной бактерии, кроме микоплазмы, нет стеринов.

Жиры вирусов, обладающих оболочкой (стоматита, гриппа, лейковирусы) представлены в основном сфингомиелином, фосфатидилхолином, как и у высших животных. Присутствуют тут также холестерин и фосфатидилэтаноламин.

Композиция жиров в мембранах может меняться. Менее всего она меняется в организме млекопитающих, у которых внутренняя среда более постоянна. Но даже в организме животных при изменении жиров, включенных в меню, можно добиться изменения состава жиров. Состав же жиров у растений очень различается при разных условиях окружающей среды: температуре, количестве ультрафиолета, кислотности. Очень сильно меняется липидный состав оболочек бактерий. На них влияет как штамм бактерий, так и стадия развития бактерии и даже условия, в которых произрастает колония. Состав жиров оболочек вирусов напрямую зависит от того, какие жиры присутствуют в клетке – хозяине.

Жиры представляют главный материал для построения оболочек клеток. Реакции, в которых участвуют жиры, очень сложны и разнообразны. Из чего можно сделать вывод, что жиры необходимы для осуществления важнейших процессов в клетках.

Читать отзывы Оставить отзыв | Отзывы(1) Жирные кислоты относятся к простым липидам. Называются они так потому, что их получают из жиров. В природе существует масса жирных кислот, которые отличаются друг от друга по строению. Поэтому их разделили на следующие виды: 1. Подавляющее число жирных кислот – это монокарбоновые кислоты, в которых присутствуют линейные углеводные цепи с четным количеством атомов. 2. Также нередки кислоты, в которых присутствуют этиленовые связи. 3. В ненасыщенных жирных кислотах практически всегда существует цис-конфигурация. Природных жирных кислот сегодня изучено около восьми сотен, но чтобы иметь грамотное представление о липидах, можно изучить около десяти основных жирных кислот. Основные жирные кислоты различают по величине насыщенности на три категории:

1. Насыщенные (наиболее распространенные ее представители – стеариновая и пальмитиновая),

2. Моноеновые (например, олеиновая), 3. Полиеновые (арахидоновая, линолевая).

Пальмитиновой кислоты более всего в пальмовом масле. А в жирах животного происхождения и хлопковом масле ее приблизительно 25%. Стеариновой кислоты в различных жирах меньше десяти процентов, кроме бараньего жира, где этой кислоты больше трети. Кроме этих двух насыщенных жирных кислот, достаточно часто в продуктах можно встретить лауриновую (в кокосовом масле больше половины), миристиновую.

Самое высокое содержание олеиновой кислоты в оливковом и подсолнечном маслах (почти восемьдесят процентов). В иных жирах кислоты этой от пяти до сорока процентов. А в семенах рапса и горчицы пятьдесят процентов составляет эруковая кислота, также относящаяся к моноеновым.

Основной кислотой, присутствующей в большинстве растительных жиров, является линолевая. В кукурузном, соевом, подсолнечном и хлопковом маслах ее присутствует от пятидесяти до семидесяти процентов. В жире рыб и моллюсков много полиеновых кислот: докозагексаеновой и эйкозапентаеновой.

В печени теплокровных животных содержится арахидоновая кислота, которая присутствует в формуле фосфолипидов. В липидах красных водорослей грациллярии присутствует до пятидесяти процентов арахидоновой кислоты.

Читать отзывы Оставить отзыв | Отзывы(1) Ксантелазма – это заболевание, которое развивается при увеличенном количестве липидов в крови (встречается и при нормальном количестве жиров в крови). Более подвержены заболеванию женщины зрелого и преклонного возраста с нарушением работы печени. Проявлением заболевания является образование немного выпуклых округлых бляшек желтого цвета под кожей век.

Ксантоматоз кожи – это заболевание, появляющееся на фоне сбоя липидного метаболизма и проявляющееся в виде отложения жиров в сосочковом слое кожи с формированием пенистых клеток или вне клеток. Существует две формы ксантоматоза: первичный (обусловлен генетическими факторами), вторичный (появляется в качестве признака иного заболевания).

Ксантоматоз первичный в свою очередь различается на пять типов. Согласно проявлению заболевания различаются следующие виды ксантомы: сухожильные, плоские, эруптивные, туберозные, ксантелазма (жир накапливается не в клетках, вероятно появление воспалений в месте скопления жира).

Симптомы заболевания отличаются при разных видах гиперлипопротеидемии. Если в организме генетически обусловленная нехватка липопротеинлипазы с увеличением в крови количества триглицеридов и хиломикронов, ксантоматоз развивается в детском возрасте. На спине, ягодицах и внешних сторонах суставов и слизистых оболочках рта обнаруживаются мелкие узелки. Перед высыпаниями может наблюдаться жжение. Данные ксантомы появляются только, если уровень триглицеридов увеличен.

Также вероятно появление сухожильной ксантомы у людей старше двадцати лет, страдающих явным и стойким повышением холестерина в крови. При этой форме заболевания на теле появляются узлы от двух миллиметров до пяти сантиметров величиной. Ксантомы этого вида не исчезают самостоятельно. Они могут лишь расти в количестве и в диаметре.

Терапия ксантоматоза осуществляется с помощью лечебного меню, полного отказа от липидов животного происхождения. Также назначаются медикаментозные средства: клофибрат и холестирамин, никотиновая кислота и гепарин (показан при плоском виде ксантомы и при ксантелазме).

Существуют и оперативные методы удаления ксантомы: диатермокоагуляция, криодеструкция и классическое хирургическое вмешательство.

Читать отзывы Оставить отзыв | Отзывы(2) Каждая молекула простого жира представляет собой устойчивое соединение трехатомного спирта глицерина и трех молекул высших жирных кислот. А в молекуле сложного жира тоже непременно есть спирт (это может быть и одноатомный спирт сфингозин) и жирные кислоты, а также фосфониевая кислота, глюкоза и холин (производное азота). Главная роль сложных жиров в организме – это вещество, из которого производятся оболочки клеток. Можно сказать, что в некоторых видах клеток, например, нервных клетках, именно липиды составляют большую часть клетки. Больше всего липидов в головном мозге, поэтому он очень мягок.

Отдельно следует остановиться на жирных кислотах, присутствующих в каждом жире. Витамин F – это одна из незаменимых жирных кислот, которая применяется для терапии атеросклероза, укрепления организма после болезней, ухода за кожей, лечения желчных протоков.

С едой в организм попадает целый ряд жирных кислот: уксусная, масляная и иные. Жирные кислоты разделяются на насыщенные (атомы углерода со всех сторон облеплены водородом) и ненасыщенные (существуют промежутки, где атомов водорода нет, в этом месте цепочка молекул поворачивается). Итак, если в жире ненасыщенных жирных кислот много – масло получается жидким, а если кислоты насыщены – жир твердой консистенции.

Благодаря ненасыщенным жирным кислотам мембрана эластична, может менять свою форму, поэтому она больше впитывает различных веществ извне. А если ненасыщенных кислот меньше, она становится более прочной, но вместе с тем и менее доступной для различных веществ. При введении в рацион большого количества твердых жиров, мембрана клетки начинает разрушаться. А если употреблять еду, включающую большое количество антиоксидантов, это предотвращает разрушение каждой клетки в отдельности.

В связи с этим следует вспомнить о маргарине, как об одном из самых популярных столовых жиров. В нем действительно мало холестерина. Но при производстве маргарина полезные жирные кислоты превращаются во вредные насыщенные. Поэтому вреда от употребления этого жира больше, чем пользы. Маргарин – это пища промышленного производства, которая, попадая в организм, способствует увеличению количества свободных радикалов и тем самым разрушает клетки.

Согласно лабораторным исследованиям, грызуны, употребляющие в пищу маргарин, страдают от разрушения оболочек красных кровяных телец. Кроме этого, нарушается целостность оболочек митохондрий, что влечет за собой кислородное голодание тканей, а также уменьшение выработки энергии каждой клеткой. У людей, злоупотребляющих маргарином, ухудшается работа сердца, ведь в миокарде очень много митохондрий, которые необходимы для обеспечения энергией постоянно движущуюся мышцу.

Кроме этого, маргарин приводит к воспалению слизистой органов пищеварения. Поэтому так плохо его переносят люди, страдающие язвой. Для уточнения разрешенного количества маргарина следует посетить консультацию диетолога.

Читать отзывы Оставить отзыв | Отзывы(1) Стеатоз печени – это усиленное депонирование липидов в клетках печени. Если количество жиров составляет более пяти процентов массы печени, процесс называется ожирением печени. При этом заболевание может никак не проявлять себя и обнаружение его возможно лишь с использованием специальных диагностических методов. Липиды и триглицериды в превышающих норму объемах отложенные в печени обнаруживаются у людей с печенью, пораженной алкоголем, нарушением обмена веществ, с вирусным гепатитом в хронической форме, а также у тех, кто принимает препараты, отравляюще действующие на печень. Таким образом, ожирение печени можно считать наиболее распространенным признаком заболевания этого органа. Например, если в печени избыточно депонируются эфиры холестерола, это указывает на болезнь Вольмана. А если депонируются сфингомиелины, это может указывать на болезни Тая-Саша, Гоше, Фарбера, передаваемые генетически. Лечение кортикостероидами, кордароном и некоторыми другими медикаментами также вызывает усиленное депонирование липидов в печени. Стеатоз печени чаще всего говорит о сбое в выработке и выделении триглицеридов, процесс этот пока еще недостаточно изучен. Также ученые затрудняются назвать явления, которые являются толчками этих изменений. Разделяются две формы ожирения печени: крупнокапельное и мелкокапельное. При первой форме в гепатоците скапливается большая капля жира, которая сдвигает в сторону ядро. И менее распространенной является мелкокапельная форма, при которой капли жира собираются вокруг ядра гепатоцита. Чаще всего у пациента обнаруживаются обе формы заболевания. При этом крупнокапельная форма наблюдается при большинстве хронических недугов печени и говорит о том, что заболевание протекает в доброкачественной форме с редкими обострениями. Вторая же форма ожирения печени более опасна и говорит о серьезных функциональных изменениях в клетках печени, вероятности комы, энцефалопатии и даже летального исхода.

Стеатоз печени обнаруживается у семидесяти процентов пациентов, страдающих тяжелыми степенями ожирения (вес в два раза и более превышает норму), у пациентов с сахарным диабетом. При сочетании обоих факторов вероятность развития ожирения значительно увеличивается. Также приводят к стеатозу печени хирургические операции по снижению веса (в частности перетяжка желудка).

Сидячий образ жизни, употребление большого количества калорий, а также наследственная предрасположенность – это три фактора, которые приводят к ожирению печени. Представительницы слабого пола страдают ожирением печени в три раза чаще мужчин. Причем более всего подвержены ему женщины после пятидесяти. Хотя, обнаружиться ожирение печени может даже у ребенка.

Выявить заболевание можно лишь, посетив консультацию гепатолога и сдав ряд специальных анализов. Лечение стеатоза осуществляется с помощью медикаментозных средств, которые уменьшают количество жиров в крови, а также компенсируют сахарный диабет. Кроме этого необходимо нормализовать массу тела с помощью диеты с минимальным количеством калорий, а также разрешенных физических упражнений. Очень важно настроить пациента на ведение иного образа жизни, в противном случае результаты лечения могут быть минимальными.

Читать отзывы Оставить отзыв | Отзывы(1) Сбой в метаболизме липидов – это одна из главных причин атеросклероза, а также осложнений, вызываемых этим заболеванием (инсульт мозга, ишемия, облитерация сосудов ног). Увеличение содержания холестерина и триглицеридов в крови – это явление, которое увеличивает вероятность развитие атеросклероза. Далее будут изложены сведения о главных видах липидов, присутствующих в крови, а также о том, каким образом сбои в метаболизме жиров влекут за собой развитие атеросклероза. Липиды или жиры – это одна из важнейших составляющих любого живого организма. Жиры в организме нужны для обеспечения целого ряда необходимых физиологических процессов. Так, жиры – это депо энергии, из них выстраиваются клеточные оболочки, они нужны для термоизоляции внутренних органов, а также для выработки ряда важнейших биологически активных веществ.

Строение различных видов липидов отличается разнообразием. Подавляющее число жиров включает в себя одну молекулу многоатомного спирта, а также ряд цепочек жирных кислот (простые жиры). Есть и иной разряд жиров, к которым относится и холестерин, строение молекулы которых более сложно и базируется на углеродном каркасе.

Жиры не взаимодействуют с водой. При этом кровь на девяносто процентов состоит именно из воды. В связи с этим для передвижения с кровотоком жиры покрываются особыми оболочками, и в целом это соединение называется липопротеидами. Для их создания используются особые протеины, которые определенным образом взаимодействуя с жирами, дают возможность последним растворяться в крови.

Существует несколько классов липопротеидов.

Большинство из них представлено хиломикронами – девяносто процентов триглицеридов, применяемых организмом в качестве источника энергии. Те, что не перерабатываются тканями, используются печенью.

Липопротеины сверхнизкой плотности – эти жировые конгломераты включают в себя липиды, вырабатываемые печенью. До двадцати процентов этих веществ состоит из холестерина. Данные вещества используются в качестве источников энергии тогда, когда триглицериды заканчиваются.

Липопротеины низкой плотности – включают до пятидесяти процентов холестерина. Данная разновидность липопротеинов, также как и свободный холестерин, являются фактором риска по возникновению атеросклероза. Именно такие жиры окисляются и после этого приклеиваются к внутренним поверхностям сосудов, то есть создаются условия для образования склеротической бляшки. Итак, увеличение концентрации этого вида липопротеинов в крови – это первое условие для развития атеросклероза.

Липопротеины высокой плотности – включают малую долю холестерина и достаточно много протеинов, которые крепко удерживают холестерин. Главное значение этих веществ в том, что они транспортируют холестерин из клеток в печень, где он перерабатывается в желчь и эвакуируется из тела. Присутствие этого вида липопротеинов необходимо для предотвращения атеросклероза, поэтому при уменьшении его уровня существует высокая вероятность развития атеросклероза. Уменьшение уровня этих липопротеинов в крови чаще всего наблюдается у представителей сильного пола, курящих, с лишним весом и сахарным диабетом.

Итак, изменение липидного обмена нередко является основным фактором, вызывающим развитие атеросклероза. К факторам, провоцирующим заболевание, также относятся:
  • Увеличение общего количества холестерина в крови,
  • Увеличение уровня липопротеинов низкой плотности,
  • Уменьшение количества липопротеинов высокой плотности,
  • Вредные привычки, пренебрежение здоровым образом жизни, меню, основанное на углеводах и жирах, диабет.
Читать отзывы Оставить отзыв | Отзывы(1)

www.tiensmed.ru

Липиды - это... Что такое Липиды?

Липи́ды (от греч. λίπος, lípos — жир) — широкая группа органических соединений, включающая жирные кислоты, а также их производные, как по радикалу, так и по карбоксильной группе.

Используемое ранее определение липидов, как группы органических соединений, хорошо растворимых в неполярных органических растворителях (бензол, ацетон, хлороформ) и практически нерастворимых в воде, является слишком расплывчатым. Во-первых, такое определение вместо чёткой характеристики класса химических соединений говорит лишь о физических свойствах. Во-вторых, в настоящее время известно достаточное количество соединений, нерастворимых в неполярных растворителях или же, наоборот, хорошо растворимых в воде, которые, тем не менее, относят к липидам. В современной органической химии определение термина «липиды» основано на биосинтетическом родстве данных соединений — к липидам относят жирные кислоты и их производные[1]. В то же время в биохимии и других разделах биологии к липидам по-прежнему принято относить и гидрофобные или амфифильные вещества другой химической природы[2]. Это определение позволяет включать сюда холестерин, который вряд ли можно считать производным жирной кислоты.

Суточная потребность взрослого человека в липидах — 70—140 граммов.

Описание

Липиды — один из важнейших классов сложных молекул, присутствующих в клетках и тканях животных. Липиды выполняют самые разнообразные функции: снабжают энергией клеточные процессы, формируют клеточные мембраны, участвуют в межклеточной и внутриклеточной сигнализации. Липиды служат предшественниками стероидных гормонов, жёлчных кислот, простагландинов и фосфоинозитидов. В крови содержатся отдельные компоненты липидов (насыщенные жирные кислоты, мононенасыщенные жирные кислоты и полиненасыщенные жирные кислоты), триглицериды, холестерин, эфиры холестерина и фосфолипиды. Все эти вещества не растворимы в воде, поэтому в организме имеется сложная система транспорта липидов. Свободные (неэтерифицированные) жирные кислоты переносятся кровью в виде комплексов с альбумином. Триглицериды, холестерин и фосфолипиды транспортируются в форме водорастворимых липопротеидов. Некоторые липиды используются для создания наночастиц, например, липосом. Мембрана липосом состоит из природных фосфолипидов, что определяет их многие привлекательные качества. Они нетоксичны, биодеградируемы, при определенных условиях могут поглощаться клетками, что приводит к внутриклеточной доставке их содержимого. Липосомы предназначены для целевой доставки в клетки препаратов фотодинамической или генной терапии, а также компонентов другого назначения, например, косметического[3].

Классификация липидов

Классификация липидов, как и других соединений биологической природы, — весьма спорный и проблематичный процесс. Предлагаемая ниже классификация, хоть и широко распространена в липидологии, является далеко не единственной. Она основывается, прежде всего, на структурных и биосинтетических особенностях разных групп липидов.

Простые липиды

Примеры жирных кислот: миристиновая (насыщенная жирная кислота) и миристолеиновая (мононенасыщенная кислота) имеют 14 атомов углерода.

Сложные липиды

Общее строение фосфолипидов Заместители R1 и R² — остатки жирных кислот, X зависит от типа фосфолипида.
  • Нейтральные
    • Ацилглицериды
      • Триглицериды (Жиры)
      • Диглицериды
      • Моноглицериды
    • Церамиды
    • Эфиры стеринов
    • N-ацетилэтаноламиды

Оксилипиды

  • Оксилипиды липоксигеназного пути
  • Оксилипиды циклооксигеназного пути

Строение

Молекулы простых липидов состоят из спирта, жирных кислот, сложные — из спирта, высокомолекулярных жирных кислот, возможны остатки фосфорной кислоты, углеводов, азотистых оснований и др. Строение липидов зависит в первую очередь от пути их биосинтеза. Для подробного ознакомления следует перейти по ссылкам, указанным в схеме классификации.

Биологические функции

Энергетическая (резервная) функция

Многие жиры, в первую очередь триглицериды, используются организмом как источник энергии. При полном окислении 1 г жира выделяется около 9 ккал энергии, примерно вдвое больше, чем при окислении 1 г углеводов (4.1 ккал). Жировые отложения используются в качестве запасных источников питательных веществ, прежде всего животными, которые вынуждены носить свои запасы на себе. Растения чаще запасают углеводы, однако в семенах многих растений высоко содержание жиров (растительные масла добывают из семян подсолнечника, кукурузы, рапса, льна и других масличных растений).

Функция теплоизоляции

Жир — хороший теплоизолятор, поэтому у многих теплокровных животных он откладывается в подкожной жировой ткани, уменьшая потери тепла. Особенно толстый подкожный жировой слой характерен для водных млекопитающих (китов, моржей и др.). Но в то же же время у животных, обитающих в условиях жаркого климата (верблюды, тушканчики) жировые запасы откладываются на изолированных участках тела (в горбах у верблюда, в хвосте у жирнохвостых тушканчиков), в качестве резервных запасов воды, так как вода — один из продуктов окисления жиров.

Структурная функция

Фосфолипиды составляют основу биослоя клеточных мембран, холестерин — регулятор текучести мембран. У архей в состав мембран входят производные изопреноидных углеводородов. Воски образуют кутикулу на поверхности надземных органов (листьев и молодых побегов) растений. Их также производят многие насекомые (так, пчёлы строят из них соты, а червецы и щитовки образуют защитные чехлы).

Регуляторная

Защитная (амортизационная)

Толстый слой жира защищает внутренние органы многих животных от повреждений при ударах (например, сивучи при массе до тонны, могут прыгать в воду со скал высотой 20-25 м[источник не указан 77 дней]).

Увеличения плавучести

Самые разные организмы — от диатомовых водорослей до акул — используют резервные запасы жира как средство снижения среднего удельного веса тела и, таким образом, увеличения плавучести. Это позволяет снизить расходы энергии на удержание в толще воды.

Литература

На иностранных языках

  • Gunstone, F. D. Fatty acids and lipid chemistry. — London: Blackie Academic and Professional, 1996. 252 pp.
  • Chapter 12 in «Biochemistry» by Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko and Lubert Stryer (2002) W. H. Freeman and Co.
  • Alberts, B., et al. (2004) «Essential Cell Biology, 2nd Edition.» Garland Science. ISBN 0-8153-3480-X
  • Solomon, Eldra P., et. al. (2005) «Biology, 7th Edition.» Thomson, Brooks/Cole.
  • «Advanced Biology — Principles and Applications.» C.J. Clegg and D.G. Mackean. ISBN 0-7195-7670-9
  • Georg Löffler, Petro E. Petrides: Biochemie und Pathobiochemie. Springer, Berlin 2003, ISBN 3-540-42295-1
  • Florian Horn, Isabelle Moc, Nadine Schneider: Biochemie des Menschen. Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-130883-4
  • Charles E. Mortimer, Ulrich Müller: Chemie. Thieme, Stuttgart 2003, ISBN 3-13-484308-0
  • Fahy E. et al. A comprehensive classification system for lipids // J. Lipid. Res. 2005. V. 46, №5. P. 839–861.

На русском языке

  • Черкасова Л. С., Мережинский М. Ф., Обмен жиров и липидов, Минск, 1961;
  • Маркман А. Л., Химия липидов, в. 1—2, Таш., 1963—70;
  • Тютюнников Б. Н., Химия жиров, М., 1966;
  • Малер Г., Кордес К., Основы биологической химии, пер. с англ., М., 1970.

См. также

  • Жирные кислоты
  • Жиры
  • Воски
  • Фосфолипиды
  • Липолиз

Примечания

dic.academic.ru

Липиды

Липиды, жиры, триглицериды, триацилглицеролы, жирные кислоты – вот круг понятий, в которых хотелось бы разобраться в данной статье. Забегая наперед, заметим, что слова «жиры», «триглицериды» и «триацилглицеролы» - это синонимы, понятие липидов является наиболее широким из указанных, а жирные кислоты – составные части липидов.

Понятие липидов

Словом липиды обозначают некий класс или множество органических веществ, содержащихся во всех живых клетках. Из-за их очень большого химического разнообразия не дают строгого определения, а в нестрогом смысле говорят, что липиды – это нерастворимые в воде органические вещества, которые можно извлечь из клеток органическими растворителями - эфиром, хлороформом и бензолом. Естественно, что данное описание не точное. В настоящее время известно достаточное количество соединений, нерастворимых в неполярных растворителях или же, наоборот, хорошо растворимых в воде, которые, тем не менее, относят к липидам. В современной науке больше склоняются к таким определениям термина «липиды»: к липидам относят жирные кислоты и их производные или липиды - это сложные эфиры жирных кислот и какого-либо спирта.

Стеариновая кислота

Олеиновая кислота

Триацилглицерол

Жирные кислоты – компоненты липидов

Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью. Общая формула жирных кислот имеет вид R-COOH. В липидах радикал R представлен обычно длинной цепью углеродных атомов. На рис. изображено строение двух наиболее распространенных жирных кислот. Длинная цепь из атомов углерода и водорода составляет углеводородный хвост молекулы жирной кислоты. Углеводородные хвосты определяют многие свойства липидов, в том числе и нерастворимость в воде.

Иногда в жирных кислотах имеются одна или несколько двойных связей (С=С) (например, в олеиновой кислоте). В этом случае жирные кислоты называются ненасыщенными. Жирные кислоты, в молекулах которых нет двойных связей, называются насыщенными. Наличие двойных связей влияет на температуру плавления и на физические свойства. Олеиновая кислота - основной компонент оливкового масла - при обычных температурах бывает жидкой (Тпл=13,4°С), тогда как пальмитиновая и стеариновая кислоты (Тпл=63,1°С и Тпл=69,6°С) при таких температурах остаются твердыми.

Образование триацилглицеролов

Большая часть липидов - это сложные эфиры спирта глицерола. Их называют поэтому глицеридами. У глицерола имеются три гидроксильные (-ОН) группы, каждая из которых способна вступать в реакцию конденсации с жирной кислотой, т. е. образовывать сложный эфир. Обычно в реакцию конденсации вступают все три гидроксильные группы глицерола, поэтому продукт реакции называют триглицеридом или триацилглицеролом. Триацилглицеролы принято называть еще просто жирами, т.е. жиры – это триацилглицеролы, один из видов липидов.

Свойства и функции триацилглицеролов

Триацилглицеролы - самые распространенные из липидов, встречающихся в природе. Их принято делить на жиры и масла в зависимости от того, остаются ли они твердыми при 20°С (жиры) или имеют при этой температуре жидкую консистенцию (масла). Температура плавления липида тем ниже, чем выше в нем доля ненасыщенных жирных кислот.

Триацилглицеролы неполярны и вследствие этого практически нерастворимы в воде. Их плотность ниже, чем у воды, поэтому в воде они всплывают.

Основная функция триацилглицеролов - служить энергетическим депо. Калорийность липидов выше калорийности углеводов. У позвоночных жир отлагается еще и под кожей - в так называемой подкожной клетчатке, где он служит для теплоизоляции. Одним из продуктов окисления жиров является вода. Эта метаболическая вода очень важна для некоторых обитателей пустыни.

Разнообразие липидов

Один из видов липидов, а именно триацилглицеролы, мы уже рассмотрели. Заметим, что к липидам относят также некоторые жирорастворимые вещества, в молекулы которых не входят жирные кислоты, например, терпены, стерины.

Фосфолипиды

Фосфолипидами называют липиды, содержащие фосфатную группу. Главная роль среди них принадлежит фосфоглицеридам, в молекуле которых первичная спиртовая группа (-СН2ОН) глицерола этерифицирована не жирной, а фосфорной кислотой (Н3РО4). Фосфолипиды - компоненты мембран.

Гликолипиды

Гликолипидами называют вещества, образующиеся в результате соединения липидов с углеводами. Гликолипиды - компоненты клеточных мембран, особенно в миелиновой оболочке нервных волокон и на поверхности нервных клеток, а также компоненты мембран хлоропластов.

Липопротеины

Из липопротеинов состоят мембраны; в форме липопротеинов переносятся с кровью и лимфой липиды, т. е. липопротеины - это транспортная форма липидов.

Воски

Воски — сложные эфиры высших жирных кислот и высших высокомолекулярных спиртов. Используются у растений и животных в качестве водоотталкивающего покрытия; образуют дополнительный защитный слой листьев растений, плодов и семян; покрывают кожу, шерсть и перья; входят в состав наружного скелета насекомых; из воска пчелы строят соты.

Стероиды

Стероидами являются желчные кислоты, например холевая кислота; соли желчных кислот способствуют эмульгированию липидов в процессе переваривания; половые гормоны, например эстроген, прогестерон, тестостерон; холестерол; витамин D и др.

Терпены

К терпенам относятся вещества, от которых зависит аромат эфирных масел растений, например ментол у мяты, камфора; гиббереллины - ростовые вещества растений; фитол, входящий в состав хлорофилла; каротиноиды - фотосинтетические и др.

Заключение

Как мы видим, липиды – это не только обширный класс органических веществ, но и группа очень важных в жизнедеятельности живых организмов химических соединений.

x-prod.ru

4.1. Основные липиды организма человека их биологическая роль.

ЛИПИДАМИ называются сложные органические вещества биологической природы нерастворимые в воде, но растворимые в органических растворителях.

ЛИПИДЫ являются основным продуктом питания. Они поступают в организм человека с продуктами растительного и животного происхождения. Суточная потребность в ЛИПИДАХ для взрослого человека в среднем составляет 80-100 г.

В организме человека ЛИПИДЫ представлены:

1.Структурными липидами (холестерол, фосфолипиды, гликолипиды).

2.Резервными липидами (триацилглицеролы).

3.Свободными липидами (липопротеины крови: хиломикроны (хм), липопротеины очень низкой плотности (лпонп), липопротеины низкой плотности (лпнп), липопротеины высокой плотности (лпвп).

БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ ЛИПИДОВ

1.Структурная. ЛИПИДЫ являются обязательным структурным компонентом биологических мембран клеток (холестерол, фосфолипиды, гликолипиды).

2.Резервная. ЛИПИДЫ могут откладываться про запас в жировых депо клеток (триацилглицеролы, ВЖК, витамины А,Д,Е,К).

3.Энергетическая. При окислении 1 г ЛИПИДОВ до конечных продуктов(СО2,Н2О) выделяется около 9,3 ккал энергии.

4.Механическая. ЛИПИДЫ подкожной жировой клетчатки, соединительной ткани предохраняют внутренние органы от механических повреждений.

5 .Теплоизолирующая. Защищают организм от переохлаждения и перегревания.

6.Транспортная - участвуют в транспорте веществ через липидный слой биомембран клеток.

7.Регуляторная. Некоторые гормоны являются производными холестерола, их относят к стероидным соединениям (АНДРОГЕНЫ, ЭСТРОГЕНЫ, ГЛЮКО-и МИНЕРАЛОКОРТИКОИДЫ). Эссенциальные ПНВЖК, входящие в состав липидов служат предшественниками биологически активных веществ ЭЙКОЗАНОИДОВ (ПРОСТАГЛАНДИНОВ, ПРОСТАЦИКЛИНОВ,ТРОМБОКСАНОВ,ЛЕЙКОТРИЕНОВ), регулирующих клеточный метаболизм в тканях и органах по месту их образования, участвующих в координации обмена веществ.

10.Растворяющая роль. В ЛИПИДАХ растворяются жирорастворимые витамины A, D, E, К.

11.Питательная. С липидами пищи в организм поступают незаменимые ВЖК (эссенциальные), которые имеют 2 и более двойных связей.

Предыдущий раздел

Раздел верхнего уровня

Следующий раздел

4.2. Переваривание липидов, ресинтез жира

Переваривание липидов.

Поступающие с пищей ЛИПИДЫ в ротовой полости подвергаются только механической переработке. ЛИПОЛИТИЧЕСКИЕ ферменты в ротовой полости не образуются. Переваривание жиров у взрослого человека будет происходить в кишечнике, где для этого имеются все условия:

1. Наличие желчных кислот.

2. Наличие ферментов.

3. Оптимальная рН среды.

У детей до 1 года в кишечнике выделяется ЛИПАЗА, рН оптимум находится в слабо кислой среде (рН = 5,0-5,5). Под влиянием этого фермента расщепляются только эмульгированные жиры молока. У взрослого человека желудочная липаза не активна, т.к. рН желудочного содержимого в норме лежит в резко- кислой среде (рН =1,5 - 2,5). Поэтому, переваривание жиров в желудке у взрослых людей не происходит.

Основным местом переваривания липидов пищи в желудочно- кишечном тракте у взрослого человека служит тонкий отдел кишечника. В переваривании принимают участие желчные кислоты, образованные в печени, ЛИПОЛИТИЧЕСКИЕ ферменты, образованные в поджелудочной железе и слизистой оболочке кишечника. При поступлении пищи из желудка в двенадцатиперстную кишку в слизистой оболочке начинают выделяться регуляторы: СЕКРЕТИН, ХОЛЕЦИСТОКИНИН, ХИМОДЕНИН, ЭНТЕРОКРИНИН, которые обеспечивают:

-образование желчи в печени,

-сокращение желчного пузыря,

-выделение панкреатического сока,

-секрецию желез тонкого отдела кишечника.

Важную роль в переваривании липидов в пищи играют желчные кислоты. Все они образуются в печени и являются конечным продуктом окисления холестерина в организме. В основе их строения лежит структура циклопентанпергидрофенантрена.

рис. Строение желчных кислот

Холевая кислота является источником образования желчных кислот. Производными холевой кислоты являются: -ХЕНОДЕЗОКСИХОЛЕВАЯ КИСЛОТА, у которой оксигруппы имеются в 3 и 7 положениях.

-ДЕЗОКСИХОЛЕВАЯ КИСЛОТА,у которой оксигруппы имеются в 3 и 12 положениях.

-ЛИТОХОЛЕВАЯ КИСЛОТА, у кторой оксигруппа находится в 3 положении.

Как правило, все желчные кислоты в печени конъюгируются с глицином или таурином .

БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ ЖЕЛЧНЫХ КИСЛОТ:

1. Эмульгируют пищевые жиры.

2. Активируют ЛИПОЛИТИЧЕСКИЕ ферменты.

3. Выполняют роль переносчиков трудно растворимых в воде продуктов гидролиза жира в стенку кишечника.

При ЭМУЛЬГИРОВАНИИ жир дробится на мелкие частицы, стабилизируется, увеличивается поверхность контактов с ЛИПОЛИТИЧЕСКИМИ ферментами. Стабилизированная эмульсия жира далее подвергается гидролизу под влиянием панкреатических ферментов (ЛИПАЗ, ХОЛЕСТЕРОЛЭСТЕРАЗ, ФОСФОЛИПАЗ).

Т.о. в результате гидролиза пищевого жира образуются глицерины, холестерины, ВЖК, фосфаты, азотистые основания. Необходимо отметить, что в расщеплении жиров принимают участие и кишечные ЛИПАЗЫ, но их активность невысока, к тому же они расщепляют только МОНОГЛИЦЕРИДЫ и не действуют на ДИ- и ТРИГЛИЦЕРИДЫ. Установлено, что всасывание продуктов гидролиза жира имеет свою особенность. Легко всасываются слизистой кишечника спирты, фосфаты, АК, коротко цепочные ВЖК, азотистые основания. Трудно растворимые в воде продукты гидролиза (холестерин, ВЖК, МОНОГЛИЦЕРИДЫ), жирорастворимые витамины всасываются только в комплексе с желчными кислотами. Эти комплексы называются ХОЛЕИНОВЫМИ. В таком виде трудно растворимые в воде соединения проходят через мембраны ЭНТЕРОЦИТОВ. В этих клетках ворсинок кишечника происходит их распад. При этом желчные кислоты сразу же поступают в ток крови и через систему воротной вены доставляются в печень. Оттуда они в составе желчи вновь попадают в кишечник и могут участвовать в новом акте переваривания жира, либо удаляются из организма в составе каловых масс – КОПРОСТЕРИН. Установлено, что обязательный фонд желчных кислот у взрослого человека составляет 2,8 -3,5 гр, при этом они совершают 5-6 оборотов в сутки за счёт печёночно-кишечной циркуляции.

После того как продукты гидролиза жира поступили в ЭНТЕРОЦИТЫ, в стенке кишечника начинают синтезироваться жиры, специфические для данного организма, которые по своему строению отличаются от пищевого жира. Механизм ресинтеза жира в стенке кишечника сводится к следующему: Сначала происходит активация глицерина и ВЖК затем последовательно будет происходить АЦИЛИРОВАНИЕ альфа -ГЛИЦЕРОФОСФАТА с образованием МОНО- и ДИГЛИЦЕРИДОВ. Активная форма ДИГЛИЦЕРИДА - ФОСФАТИДНАЯ К-ТА занимает центральное место в синтезе жира к стенке кишечника. Из неё после активации в присутствии ЦТФ образуется ЦДФ -ДИАЦИЛГЛИЦЕРИД, который даёт начало сложным жирам.

рис. Механизм ресинтеза жира в стенке кишечника

˜

Предыдущий раздел

Раздел верхнего уровня

Следующий раздел

studfiles.net

§ 4. Классификация и функции липидов

Глава II. ЛИПИДЫ

§ 4. КЛАССИФИКАЦИЯ И ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Липиды представляют собой неоднородную группу химических соединений, нерастворимых в воде, но хорошо растворимых в неполярных органических растворителях: хлороформе, эфире, ацетоне, бензоле и др., т.е. общим их свойством является  гидрофобность (гидро – вода, фобия – боязнь). Из-за большого разнообразия липидов дать более точное определение им невозможно. Липиды в большинстве случаев являются сложными эфирами жирных кислот и какого-либо спирта. Выделяют следующие классы липидов: триацилглицерины, или жиры, фосфолипиды, гликолипиды, стероиды, воска, терпены. Различают две категории липидов – омыляемые и неомыляемые. К омыляемым относятся вещества, содержащие сложноэфирную связь (воска, триацилглицерины, фосфолипиды и др.). К неомыляемым относятся стероиды, терпены.

Триацилглицерины, или жиры

Триацилглицерины являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерина

и жирных (высших карбоновых) кислот. Общая формула  жирных кислот имеет вид: R-COOH, где R – углеводородный радикал. Природные жирные кислоты содержат от 4 до 24 атомов углерода. В качестве примера приведем формулу одной из наиболее распространенной в жирах стеариновой кислоты:

Ch4-Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-Ch3-COOH

В общем виде молекулу триацилгицерина можно записать так:

Если в состав триациоглицерина входят остатки различных кислот (R1  R2  R3), то центральный атом углерода в остатке глицерина становится хиральным.

Триацилглицерины неполярны и вследствие этого практически нерастворимы в воде. Основная функция триацилглицеринов – запасание энергии. При окислении1 гжира выделяется 39 кДж энергии. Триацилглицерины накапливаются в жировой ткани, которая, кроме депонирования жира, выполняет термоизолирующую функцию и  защищает органы от механических повреждений.  Более подробную информацию о жирах и жирных кислотах вы найдете в следующем параграфе. 

Интересно знать! Жир, которым заполнен горб верблюда, служит, в первую очередь, не источником энергии, а источником воды, образующейся при его окислении.

Фосфолипиды

Фосфолипиды содержат  гидрофобную и гидрофильную области и поэтому обладают амфифильнымы свойствами, т.е. они способны растворяться в неполярных растворителях и образовывать стойкие эмульсии с водой.

Фосфолипиды в зависимости от наличия в их составе спиртов глицерина и сфингозина делятся на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды.

Глицерофосфолипиды

В основе строения молекулы глицерофосфолипидов лежит фосфатидная кислота, образованная глицерином, двумя жирными и фосфорной кислотами:

В молекулах глицерофосфолипидов к фосфатидной кислоте сложноэфирной связью присоединена НО-содержащая полярная молекула. Формулу глицерофосфолипидов можно представить так:

где Х – остаток НО-содержащей полярной молекулы (полярная группировка). Названия фосфолипидов образуются в зависимости от наличия в их составе той или иной полярной группировки. Глицерофосфолипиды, содержащие в качестве полярной группировки остаток этаноламина, 

HO-Ch3-Ch3-Nh3

носят название фосфатидилэтаноламинов, остаток холина 

– фосфатидилхолинов, серина 

– фосфатидилсеринов. 

Формула фосфатидилэтаноламина выглядит так:

Глицерофосфолипиды отличаются друг от друга не только полярными группами, но и остатками жирных кислот. В их состав входят как насыщенные (состоящие обычно из 16 – 18  атомов углерода), так и ненасыщенные (содержащие чаще 16 – 18  атомов углерода и 1 – 4  двойные связи) жирные кислоты.

Сфингофосфолипиды

Сфингофосфолипиды по составу сходны с глицерофосфолипидами, но вместо глицерина содержат аминоспирт сфингозин:

или дигидросфингазин:

Наиболее распространенными сфингофосфолипидами являются сфингомиелины. Они образованы сфингозином, холином, жирной кислотой и фосфорной кислотой:

Молекулы как глицерофосфолипидов,  так и сфингофосфолипидов состоят из полярной головы (образована фосфорной кислотой и полярной группировкой) и двух углеводородных неполярных хвостов (рис.1). У глицерофосфолипидов оба неполярных хвоста являются радикалами жирных кислот, у сфингофосфолипидов – один хвост является радикалом жирной кислоты, другой – углеводородной цепочкой спирта сфингазина. 

Рис. 1. Схематическое изображение молекулы фосфолипида.

При встряхивании в воде фосфолипиды спонтанно формируют мицеллы, в которых неполярные хвосты собираются внутри частицы, а полярные головы располагаются на ее поверхности, взаимодействуя с молекулами воды (рис. 2а). Фосфолипиды способны образовывать также  бислои (рис. 2б) и липосомы – замкнутые пузырьки, окруженные непрерывным бислоем (рис. 2в).

Рис. 2. Структуры, образуемые фосфолипидами.

Способность фосфолипидов, образовывать бислой, лежит в основе формирования клеточных мембран. 

Гликолипиды

Гликолипиды содержат в своем составе углеводный компонент. К ним относятся гликосфинголипиды, содержащие, кроме углевода спирт, сфингозин и остаток жирной кислоты:

Они так же, как и фосфолипиды, состоят из полярной головы и двух неполярных хвостов. Гликолипиды располагаются на внешнем слое мембраны, являются составной частью рецепторов, обеспечивают взаимодействие клеток. Их особенно много в нервной ткани.

Стероиды

Стероиды являются производными циклопентанпергидрофенантрена (рис. 3). Один из важнейших представителей стероидов – холестерин. В организме он встречается как в свободном состоянии, так и в связанном, образуя сложные эфиры с жирными кислотами (рис. 3). В свободном виде холестерин входит в состав мембран и липопротеинов крови. Сложные эфиры холестерина являются его запасной формой. Холестерин является предшественником всех остальных стероидов: половых гормонов (тестостерон, эстрадиол и др.), гормонов коры надпочечников (кортикостерон и др.), желчных кислот (дезоксихолевая и др.), витамина D (рис. 3).

Интересно знать! В организме взрослого человека содержится около 140 г холестерина, больше всего его находится в нервной ткани и надпочечниках. Ежедневно в организм человека поступает 0,3 – 0,5 г холестерина, а синтезируется  – до 1 г.

 

Воска

Воска – это сложные эфиры, образованные длинноцепочечными жирными кислотами (число атомов углерода 14 – 36) и длинноцепочечными одноатомными спиртами (число атомов углерода 16 – 22). В качестве примера рассмотрим формулу воска, образованного олеиновым спиртом и олеиновой кислотой:

Воска выполняют главным образом защитную функцию, находясь на поверхности листьев, стеблей, плодов, семян они защищают ткани от высыхания и проникновения микробов. Они покрывают шерсть и перья животных и птиц, предохраняя их от намокания. Пчелиный воск служит строительным материалом для пчел при создании сот. У планктона воск служит основной формой запасания энергии.

Терпены

В основе терпеновых соединений лежат изопреновые остатки:

К терпенам относятся эфирные масла, смоляные кислоты, каучук, каротины, витамин А, сквален. В качестве примера приведем формулу сквалена: 

Сквален является основным компонентом секрета сальных желез.

ebooks.grsu.by

Лекция № 18 Липиды

Главная » Лекции по » Химии » Лекция № 18 Липиды

Лекция № 18

ЛИПИДЫ

План

1. Омыляемые липиды.

1.1. Классификация и основные структурные компоненты.

1.2. Нейтральные липиды.

1.3. Фосфолипиды.

1.4. Гликолипиды.

2. Неомыляемые липиды.

2.1.Терпены.

2.2. Стероиды.

Лекция № 18

ЛИПИДЫ

План

1. Омыляемые липиды.

1.1. Классификация и основные структурные компоненты.

1.2. Нейтральные липиды.

1.3. Фосфолипиды.

1.4. Гликолипиды.

2. Неомыляемые липиды.

2.1.Терпены.

2.2. Стероиды.

Липиды – это входящие в состав живых организмов жироподобные вещества, плохо растворимые в воде и хорошо растворимые в неполярных органических растворителях. Под этим названием объединяют разные по химическому строению и биологическим функциям вещества, которые извлекают из растительных и

животных тканей путем экстракции неполярными органическими растворителями.

В зависимости от способности к гидролизу с образованием солей высших жирных кислот (мыл) липиды делят на омыляемые и неомыляемые.

Омыляемые липиды состоят из двух или более структурных компонентов, на которые они расщепляются при гидролизе под действием кислот,

щелочей или ферментов липаз.

1.1. Классификация и основные структурные компоненты.

Основными структурными компонентами омыляемых липидов являются спирты и высшие жирные кислоты. Омыляемые липиды более сложного строения могут содержать остатки фосфорной кислоты, аминоспиртов, а также остатки моно- и

олигосахаридов.

Высшие жирные кислоты – это карбоновые кислоты, насыщенные или ненасыщенные, выделенные из жиров путем гидролиза. Для их строения характерны следующие

основные особенности:

    • имеют неразветвленную структуру с четным числом атомов углерода от С2 до С80, но чаще всего встречаются кислоты состава С16, С18 и С20;
    • ненасыщенные кислоты, как правило, содержат двойную связь в положении 9;
    • если двойных связей несколько, то они разделены группой СН2;
    • двойные связи в ненасыщенных кислотах имеют цис-конфигурацию.

Основные жирные кислоты приведены в таблице 12.

 Таблица 12. Основные жирные кислоты в составе липидов.  

Название

Число атомов С

Формула

Структура

Насыщенные

Масляная

С4

C3H7COOH

Сh4(Ch3)2COOH

Капроновая

С6

C5h21COOH

Сh4(Ch3)4COOH

Каприловая

С8

C7h25COOH

Сh4(Ch3)6COOH

Каприновая

С10

C9h29COOH

Сh4(Ch3)8COOH

Лауриновая

С12

C11h33COOH

Сh4(Ch3)10COOH

Миристиновая

С14

C13h37COOH

Сh4(Ch3)12COOH

Пальмитиновая

С16

C15h41COOH

Сh4(Ch3)14COOH

Стеариновая

С18

C17h45COOH

Сh4(Ch3)16COOH

Арахиновая

С20

C19h49COOH

Сh4(Ch3)18COOH

Ненасыщенные

Олеиновая

С18

C17h43COOH

Линолевая

С18

C17h41COOH

Линоленовая

С18

C17h39COOH

Арахидоновая

С20

C19h41COOH

Ненасыщенные жирные кислоты (линолевая, линоленовая, арахидоновая) являются незаменимыми и поступают в организм человека в основном с растительными маслами. Насыщенные жирные кислоты синтезируются в организме из уксусной кислоты ферментативным

путем.

В составе липидов высшие жирные кислоты связаны сложноэфирными или амидными связями со спиртами, важнейшими из которых являются трехатомный спирт глицерин и аминоспирт сфингозин.

Сфингозин содержит два хиральных атома углерода в положениях 2 и 3, а также кратную связь и, следовательно, имеет 8 стереоизомеров. Природный сфингозин

имеет транс-конфигурацию двойной связи и D-конфигурации хиральных

центров.

В соответствии с их химическим строением и биологическими функциями различают три основные группы омыляемых липидов: нейтральные липиды, фосфолипиды и гликолипиды.  

 

1.2. Нейтральные липиды

Нейтральные липиды представляют собой сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов (высших одноатомных, глицерина, холестерина и др). Наиболее важными из

них являются триацилглицериды и воски.

Триацилглицериды

Триацилглицериды – это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот.

Общая формула:

Простые триацилглицериды содержат остатки одинаковых, смешанные – разных жирных кислот. Названия триацилглицеридов строятся на основе названий ацильных

остатков, входящих в их состав жирных кислот.

Смешанные триацилглицериды могут содержать хиральный атом углерода в положении 2 и иметь энантиомеры, например:

Для их обозначения используется стереоспецифическая нумерация (sn). Если в проекции Фишера группа ОН (или ее производное) при С2 находятся слева, то атому С над ней присваивается номер 1, а под ней – номер 3 и

наоборот, например:

Триацилглицериды – малополярные, не растворимые в воде вещества, так как их молекулы не содержат сильнополярных или заряженных групп. Триацилглицериды, содержащие преимущественно остатки ненасыщенных кислот, при обычных условиях являются жидкостями, насыщенных кислот – твердыми веществами. Они входят в состав животных жиров и растительных масел, которые представляют собой смеси триацилглицеридов. Животные жиры содержат в основном триацилглицериды с остатками насыщенных кислот и поэтому имеют твердую консистенцию. Растительные масла включают в основном остатки ненасыщенных кислот и являются жидкостями. Основная биологическая функция триацилглицеридов – запасные вещества животных и

растений.

Химические свойства триацилглицеридов определяются наличием сложноэфирной связи и ненасыщенностью. Как сложные эфиры триацилглицериды гидролизуются под

действием кислот и щелочей, а также вступают в реакцию переэтерификации.

При щелочном гидролизе (омылении) жиров образуются соли жирных кислот (мыла). Их молекулы дифильны (содержат полярную “голову” и неполярный “хвост”),

что обуславливает их повехностно-активные свойства и моющее действие.

По реакции переэтерификации получают смеси сложных эфиров жирных кислот, которые в отличие от самих кислот легко летучи и могут быть разделены путем перегонки или газожидкостной хроматографии. Далее путем гидролиза их превращают в индивидуальные карбоновые кислоты или используют в виде эфиров, например, в качестве лекарственных препаратов, восполняющих недостаток незаменимых жирных

кислот в организме (лекарственный препарат линетол).

Триацилглицериды, содержащие остатки ненасыщенных жирных кислот, вступают в реакции присоединения по двойной связи.

Реакция присоединения галогенов используется для определения содержания остатков ненасыщенных кислот в жирах. Количественной характеристикой степени

ненасыщенности жиров служит иодное число – количество иода (в г),

которое могут поглотить 100 г

жира. У животных жиров иодное число меньше 70, у растительных масел больше 70.

Важным промышленным процессом является гидрогенизация жиров – каталитическое гидрирование растительных масел, в результате которого водород насыщает двойные связи, и жидкие масла превращаются в твердые жиры (маргарин). В процессе гидрогенизации происходит также изомеризация – перемещение двойных связей (при этом из полиненасыщенных кислот образуются кислоты с реакционноспособными, в том числе и в реакциях окисления, сопряженными двойными связями) и изменение их

стереохимической конфигурации (цис в транс), а также частичное

расщепление сложноэфирных связей. Существует мнение, что при этом образуются вещества небезопасные для организма. Наибольшей пищевой ценностью обладают растительные масла, которые наряду с незаменимыми жирными кислотами содержат необходимые для организма фосфолипиды, витамины, полезные фитостерины

(предшественники витамина D) и практически не содержат холестерин.

Воски

Воски – это сложные эфиры жирных кислот и высших одноатомных спиртов (С12 – С46). Воски входят в состав защитного покрытия листьев растений и кожи человека и животных. Они придают поверхности характерный блеск и водоотталкивающие свойства, что важно для сохранения воды

внутри организма и создания барьера между организмом и окружающей средой.

1.3. Фосфолипиды

Фосфолипиды – общее название липидов, содержащих остаток фосфорной кислоты. Фосфолипиды – основные липидные компоненты клеточных мембран.

Фосфоглицериды

Основные структурные компоненты, составляющие молекулы фосфоглицеридов, – это глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота, аминоспирты (этаноламин или холин) или аминокислота серин. Их рассматривают как производные

L-глицеро-3-фосфата

в котором спиртовые группы этерифицированы жирными кислотами, а остаток фосфорной кислоты образует сложноэфирную связь с аминоспиртом. Общая формула

фосфоглицеридов:

При нагревании в кислой и щелочной средах фосфоглицериды гидролизуются, распадаясь на основные структурные компоненты.

Фосфосфинголипиды

Основные структурные компоненты молекул фосфосфинголипидов – сфингозин, жирные кислоты, фосфорная кислота, аминоспирты этаноламин или холин.

Общая формула:  

Молекулы фосфолипидов дифильны. Они содержат полярную гидрофильную “голову” и неполярный гидрофобный “хвост”. В водной среде они способны

образовывать сферические мицеллы – липосомы, которые можно рассматривать

как модель клеточных мембран.

Фосфолипиды – основные структурные компоненты клеточных мембран. Согласно жидкостно-мозаичной модели клеточные мембраны рассматриваются как липидные бислои. В таком бислое углеводородные радикалы фосфолипидов за счет гидрофобных взаимодействий находятся внутри, а полярные группы липидов располагаются на внешней

поверхности бислоя. В жидкий липидный бислой встроены молекулы белков.

1.4. Гликолипиды

Гликолипиды содержат углеводные остатки и не содержат фосфорной кислоты. Наиболее важными из них являются гликосфинголипиды. Основные структурные компоненты гликосфинголипидов: сфингозин, жирная кислота, моно- или

олигосахсрид. Общая формула:

Типичные представители гликосфинголипидов – цереброзиды и ганглиозиды.

Цереброзиды содержат остатки D-галактозы или D-глюкозы, которые связаны с ОН группой сфингозина b -гликозидной связью. Цереброзиды входят в состав мембран нервных клеток.

Ганглиозиды содержат остатки сложных олигосахаридов, способных нести отрицательный заряд за счет присутствия в них остатков сиаловых кислот. Ганглиозиды выделены из серого вещества мозга. Они образуют рецепторные участки на поверхности клеточных мембран.  

2. Неомыляемые липиды

К неомыляемым относят липиды, которые не являются производными жирных кислот и не способны к гидролизу. Под этим названием имеют в виду огромное число разных по химическому строению и биологическим функциям природных соединений, которые объединяет сходство в строении углеродного скелета. Углеродный остов их молекул простроен из пятиуглеродных изопентановых фрагментов, соединенных по

типу “голова к хвосту”.

По строению скелета и ненасыщенности их можно рассматривать как олигомеры диенового углеводорода изопрена. Отсюда происходит другое их название – изопреноиды. Сходство в строении объясняется общими путями биосинтеза изопреноидов. Они образуются в живых организмах ферментативным путем из уксусной кислоты. Ключевым промежуточным соединением, из пятиуглеродных фрагментов которого

строится углеродный скелет изопреноидов, является изопентенилфосфат:

Известны две основные группы изопреноидов: терпены и стероиды.  

2.1. Терпены

Терпенами называют углеводороды состава (С5H8)n, где nі 2, которые формально можно рассматривать как продукты олигомеризации изопрена (хотя в действительности они

образуются другим путем):

Кислородсодержащие производные терпенов называют терпеноидами. Терпены и терпеноиды имеют в основном растительное происхождение. Это эфирные масла растений, смолы хвойных деревьев и каучуконосов, растительные пигменты,

жирорастворимые витамины.

Терпены классифицируют по числу изопреновых звеньев в молекуле.  

Таблица 13. Классификация терпенов.

Тип терпена

Число изопреновых звеньев

(С5H8)n

Число атомов углерода

Монотерпен

n=2

C10

Сесквитерпен

n=3

C15

Дитерпен

n=4

C20

Тритерпен

n=6

C30

Тетратерпен

n=8

C40

Отсутствие терпенов с нечетным числом изопреновых звеньев (за исключением сесквитерпенов) объясняется особенностями их биосинтеза. Кроме того, каждый тип терпенов может иметь линейную структуру или содержать один, два, три и более

циклов.

Монотерпены и терпеноиды

Монотерпены – это димеры изопрена; имеют состав С10Н16. Это легко летучие соединения с приятным запахом, которые составляют основу эфирных масел растений. Известны монотерпны ациклического, моно-, би- и

трициклического строения.

Ациклические монотерпены

Ациклические монотерпены имеют линейную структуру и содержат три двойных связи.

Монотерпены мирцен и оцимен содержатся в эфирных маслах хмеля и лавра. Монотерпеновые спирты, например, гераниол, являются основными компонентами эфирных масел розы, герани и других цветочных эссенций.

Соответствующие альдегиды (гераниаль) имеют запах цитрусовых и

содержатся в эфирных маслах лимона.

Моноциклические монотерпены

Содержат один цикл и две двойных связи. Основу углеродного скелета этого типа терпенов составляет насыщенный углеводород ментан.

Монотерпен лимонен содержит хиральный атом углерода и существует в двух энатиомерных формах. (-)Лимонен (левовращающий) содержится в лимонном масле и скипидаре. (+)Лимонен (правовращающий) входит в состав масла тмина. Рацемический лимонен получают димеризацией изопрена. Гидратация двойных связей лимонена протекает в соответствии с правилом Марковникова и дает двухатомный

спирт терпин, который используется в медицине при лечении бронхита.

Ментол содержится в эфирном масле перечной мяты. Он обладает антисептическим и успокаивающим действием. Структура ментола содержит три хиральных атома углерода, ей соответствует 8 стереоизомеров. Природный ментол существует в

конформации кресла, где все три заместителя занимают экваториальное положение.

Бициклические монотерпены

Содержат два цикла и одну двойную связь. Основу их углеродного скелета составляют углеводороды каран, пинан и камфан, которые могут быть построены из ментана путем замыкания еще одного цикла за счет образования мостика изопропильной группой при замыкании ее в орто-, мета- или

пара-положения ментанового цикла.

Бициклический монотерпен ряда пинана a-пинен – основная составная часть скипидара. Наиболее важным терпеноидом ряда камфана является камфора, которая используется как стимулятор сердечной деятельности. Структуры a -пинена и камфоры содержат два хиральных атома углерода и должны иметь 4 стереоизомера. Однако из-за жесткости структур возможно существование только двух энантиомерных

форм.

 

Сесквитерпены и терпеноиды

Сесквитерпены – это тримеры изопрена, имеют состав С15Н24. Как и монотерпены, эти вещества находятся в эфирных маслах растений. Например,

ациклический терпеновый спирт фарнезол – душистый компонент ландыша.

Дитерпены и терпеноиды

Дитерпены – это тетраизопреноиды, содержат в молекуле 20 атомов углерода. Важную биологическую роль играют дитерпеновые спирты: фитол – спирт, в виде сложного эфира входящий в состав хлорофилла, и витамин А (ретинол).

Тетраизопреноидные фрагменты содержат молекулы жирорастворимых витаминов Е и К1.

 

Тритерпены и терпеноиды

Содержат шесть изопреновых фрагментов. Наиболее важным тритерпеном является сквален С30Н50, выделенный из печени акулы. Сквален является биологическим предшественником стероидов (промежуточный продукт в биосинтезе

холестерина).

 

Тетратерпены и терпеноиды

Содержат восемь изопреновых фрагментов. Тетратерпены широко распространены в природе. Наиболее важными из них являются растительные пигменты – каротиноиды. Их молекулы содержат длинную систему сопряженных двойных связей и поэтому

окрашены. b -Каротин – растительный

пигмент желто-красного цвета, в большом количестве содержащийся в моркови, томатах и сливочном масле. Все каротины – предшественники витаминов группы А.

Молекула b -каротина состоит из двух

одинаковых частей и in vivo превращается в две молекулы витамина А.

   

2.2 Стероиды

Стероиды – природные биологически активные соединения, основу структуры которых составляет углеводород стеран. Как и терпены стероиды относятся к изопреноидам и связаны с ними общими путями биосинтеза.

Большинство стероидов имеют метильные группы в положениях 10 и 13, а также заместитель в положении 17, содержащий до 10 атомов С. В зависимости от

величины заместителя в положении 17 различают три основные группы стероидов: стерины, желчные кислоты и стероидные гормоны.

Стереохимия стероидов

Незамещенный стеран содержит 6 хиральных атомов углерода в местах сочленения циклов и должен иметь 64 стереоизомера. Введение заместителей к любому атому углерода стерана также делает его хиральным. Однако возможное число

стереоизомеров ограничено из-за жесткости структуры.

Стереохимическая конфигурация стерана определяется типом сочленения колец А, B, C и D. При транс-сочленении заместители у узловых атомов углерода (С5 и С10; С8 и С9; С13 и С14) находятся по разные стороны цикла, при цис-сочленении – по одну сторону. Теоретически возможно 8 различных комбинаций сочленения 4-х колец стерана.

Однако в природных стероида сочленение колец В/С и С/D, как правило, транс,

а колец A/В — цис или транс.

Расположение заместителей в кольце стерана над или под плоскостью кольца обозначается буквами b и a соответственно. Тип сочленения колец В/С и С/D неизменен и поэтому не указывается. Тип сочленения колец A/В указывается по ориентации

заместителя в положении 5: 5a -стероид

имеет транс-сочленение, а 5b -стероид цис-сочленение колецА/В. Таким образом различают два стереохимических ряда стероидов: 5a -стероиды и5b -стероиды.

Для изображения стероидов используют конформационные формулы или плоское изображение. В последнем случае заместители изображают либо над плоскостью (b -конфигурация), либо под плоскостью (a -конфигурация) чертежа.

Стерины

Стерины – природные спирты ряда стероидов, основа углеродного скелета которых — углеводород холестан.

Все стерины содержат группу ОН в положении 3 и являются, таким образом, вторичными спиртами. Стерины присутствуют во всех тканях животных и растений. Они являются промежуточными продуктами в биосинтезе желчных кислот и стероидных

гормонов. Примерами стероидов животного происхождения являются холестанол и холестерин. По номенклатуре ИЮПАК названия стероидов строятся в

соответствии с правилами заместительной номенклатуры. При этом за родоначальную структуру берется соответствующий насыщенный углеводород, в случае стеринов это

холестан.

Холестерин является наиболее распространенным стерином животных и человека. Он присутствует во всех животных липидах, крови и желчи. Мозг содержит 7% холестерина в расчете на сухую массу. Нарушение обмена холестерина приводит к его отложению на стенках артерий и атеросклерозу, а также к образованию желчных

камней.

Желчные кислоты

Желчные кислоты – это гидроксикарбоновые кислоты ряда стероидов. Основа строения желчных кислот – углеводород холан.

Желчные кислоты образуются в печени из холестерина. Натриевые и калиевые соли желчных кислот являются поверхностно-активными веществами. Эмульгируя

жиры, они способствуют их всасывание и перевариванию.

Стероидные гормоны

Стероидные гормоны – физиологически активные вещества ряда стероидов, вырабатываемые железами внутренней секретиции. По химическому строению и

биологическому действию различают гормоны коры надпочечников (кортикостероиды),

мужские половые гормоны (андрогены) и женские половые гормоны (гестагены и эстрогены). Каждому типу стероидных гормонов соответствует углеводород, который составляет основу их углеродного скелета. Для

кортикостероидов и гестагенов это – прегнан, андрогенов – андростан,

эстрогенов – эстран.

На рисунке приведены примеры некоторых стероидных гормонов, вырабатываемые разными железами внутренней секреции.

Кортикостерон – гормон коры надпочечников, регулирует углеводный обмен, действует как антагонист инсулина, повышая содержание сахара в крови. Тестостерон – мужской половой гормон, стимулирует развитие вторичных половых признаков. Эстрадиол – женский половой гормон, контролирует менструальный цикл.

studentik.net


Смотрите также

 

2011-2017 © МБУЗ ГКП №  7, г.Челябинск.