2011-2017 © МБУЗ ГКП № 7, г.Челябинск.
Бензойная кислота — органическое соединение, самая ароматическая одноосновная карбоновая кислота состава С 6Н 5 СООН. При обычных условиях кислота представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в эфире, спиртах, хлороформе, мало растворимыми в воде. Кислота образует ряд солей — бензоат.
Срок бензойная кислота соединения происходит от названия бензойной смолы, которую выделяли из деревьев стиракс в Юго-Восточной Азии. Впервые кислота была выделена в чистом виде и описана французским алхимиком Блезом где Виженер в 16 веке — путем дистилляции бензоина. В 1832 году Фридрих Велер и Либих синтезировали бензойную кислоту с бензальдегида и установили ее формулу.
Бензойная кислота и ее производные широко распространены в природе. Так, смола бензоин содержит 12-18% бензойной кислоты, а также значительное количество ее эфиров. Также эти соединения содержатся в коре, листьях, плодах вишни и чернослива.
Бензойная кислота являются прозрачными, игловидными кристаллами. Имеет температуру кипения 249,2 ° C, но кристаллы могут сублимироваться уже при 100 ° C.
Кислота слабо растворяется в воде, и хорошо — в органических растворителях.
Ацетон | 55,60 |
Бензол | 12,17 |
Тетрахлорметан | 4,14 |
Этанол | 58,40 |
Гексан | 0,94 (при 17 ° C) |
Метанол | 71,50 (при 23 ° C) |
Толуол | 10,60 |
Почти вся получаемая в промышленных масштабах бензойная кислота синтезируется путем каталитического окисления толуола:
Ее разработали на немецком предприятии IG Farbenindustrie в годы Второй мировой войны. Реакцию проводят при следующих условиях:
К исходному сырью предъявляются требования высокой чистоты — примеси серы, азота, фенолов и олефинов могут замедлять ход окисления. Катализатором зачастую являются соли кобальта: нафтенат, ацетат, октоат. В качестве сокатализатор также применяются добавки марганца, однако в таком случае равновесие реакции будет нарушена и станет значительным образования побочного продукта — бензальдегида. Использование бромидов (например, бромид кобальта) позволяет существенно увеличить эффективность окислительных процессов в системе, но такие добавки вызывают высокую коррозионную действие и требуют установки дорогостоящего оборудования из титана.
Степень превращения толуола составляет 50%, из которых 80% являются бензойной кислотой.
Ежегодный объем производства бензойной кислоты составляет 750 тыс. Тонн.
При обработке бензальдегида водно-спиртовым раствором щелочи (например, 50% KOH), он диспропорционирует с образованием бензойной кислоты и бензилового спирта:
Бензойную кислоту можно получить карбоксилирования магний- или литийорганичних соединений, например, фенилвмисного реактива Гриньяра C 6 H 5 MgBr (в эфире):
Кислота образуется при гидролизе бензоилхлорида:
Другим методом является синтез кислоты с бензола — путем ацилирования его фосгеном в присутствии хлорида алюминия (реакция Фриделя — Крафтса):
Бензойная кислота проявляет все свойства карбоновых кислот: образование эфиров при взаимодействии со спиртами, образования амидов и тому подобное.
Бензойная кислота устойчива к действию многих окислителей: воздух, перманганат, гипохлоритов. Однако, при нагревании свыше 220 ° C она взаимодействует с солями меди (II), образуя фенол и его производные. В результате взаимодействия кислоты с аммиаком образуется анилин.
Нагрев бензойную кислоту до 370 ° C в присутствии катализатора (медный или кадмиевый порошки), происходит декарбоксилирование, что ведет к бензола на незначительных количеств фенола.
При участии катализатора оксида циркония бензойную кислота может гидруватися к бензальдегида с количественным выходом. А гидрирования в присутствии благородных металлов ведет к образованию циклогексанкарбоновои кислоты (гексагидробензойнои).
Хлорирование соединения дает продуктом преимущественно 3-хлоробензойну кислоту. Нитрования и сульфирования происходит аналогично по третьему положением.
Бензойная кислота является веществом средней токсичности. Ежедневные дозы кислоты до 5-10 мг / кг не имеют влияния на здоровье.
Вещество может подразюваты слизистые оболочки человека, поэтому при работе с кислотой необходимо пользоваться для защиты органов дыхания.
Основная часть получаемой бензойной кислоты применяется в производстве капролактама и вискозы; некоторые предприятия, синтезирующих данные речовны имеют собственные мощности для получения бензойной кислоты. Также значительным является использование кислоты в производстве ее солей — бензоат: бензоата калия, натрия, кальция и тому подобное. Данные соединения нашли широкое применение в качестве пищевых и косметических консервантов, ингибиторов коррозии.
С 1909 бензойную кислоту разрешено использовать в продуктах питания, где она выполняет функции консерванта в концентрации не более 0,1%. В реестре пищевых добавок Европейского Союза бензойная кислота имеет код E210.
Бензойная кислота является сырьем для производства красителей, например, анилинового синего и некоторых антрахиноновых красителей.
Также незначительным является применение бензойной кислоты в медицине: кислота используется в изготовлении противомикробным и фунгицидным препаратов.
Химический паспорт
Химические Идентификаторы | Опасности | Рекомендации по ответам | Физические свойства | Нормативная информация | Альтернативные химические названияCAS Номер | UN / NA № | DOT Знак опасности | USCG CHRIS код |
---|---|---|---|
никто | данные недоступны | ||
Карманный справочник NIOSH | Международная карточка безопасности Chem | ||
никто |
NFPA 704
Diamond | Опасность | Значение | Описание |
---|---|---|---|
Здоровье | 1 | Может вызвать значительное раздражение. | |
воспламеняемость | 1 | Необходимо разогреть до того, как произойдет возгорание. | |
нестабильность | 0 | Обычно устойчив, даже в условиях пожара. | |
Специальный |
(NFPA, 2010)
Общее описание
Белое кристаллическое твердое вещество.Слабо растворим в воде. Основной опасностью является возможность нанесения ущерба окружающей среде в случае его выброса. Следует предпринять немедленные шаги для ограничения распространения в окружающую среду. Используется для изготовления других химикатов, в качестве пищевого консерванта и для других целей.
Предупреждения о реактивности
никто
Реакции воздуха и воды
Пар из расплавленной бензойной кислоты может образовывать взрывоопасную смесь с воздухом. Тонко измельченная сухая кислота представляет собой значительную опасность взрыва пыли [Bretherick, 5th ed., 1995, с. 884]. В воздухе происходит очень быстрое сгорание [Wilson, L.Y. et al., J. Chem. Ed., 1985, 62 (10), p. 902]. Слабо растворим в воде.
Пожарная опасность
Поведение при пожаре: пар из расплавленной бензойной кислоты может образовывать взрывоопасную смесь с воздухом. Концентрированная пыль может образовывать взрывоопасную смесь. (USCG, 1999)
Опасность для здоровья
Пыль может раздражать нос и глаза. При повышенных температурах пары могут вызывать раздражение глаз, дыхательной системы и кожи.(USCG, 1999)
Профиль реактивности
При высокой температуре БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА может реагировать с окисляющими реагентами.
принадлежит следующей реактивной группе (группам)
Потенциально несовместимые абсорбенты
Информация отсутствует.
Изоляция и эвакуация
Нет доступной информации.
Пожарная
Нет доступной информации.
Ответ без пожара
Нет доступной информации.
Защитная одежда
Шахтный респиратор; при наличии расплавленного материала используйте средства защиты глаз и органические респираторы для паров. (USCG, 1999)
DuPont Tychem® Suit Fabrics
Нет доступной информации.
Первая помощь
ГЛАЗА: Сначала проверьте пострадавшего на наличие контактных линз и удалите, если он есть. Промойте глаза жертвы водой или физиологическим раствором в течение 20-30 минут, одновременно вызывая больницу или токсикологический центр. Не помещайте мази, масла или лекарства в глаза пострадавшего без специальных указаний врача. НЕМЕДЛЕННО транспортируйте пострадавшего после промывания глаз в больницу, даже если симптомы (например, покраснение или раздражение) не развиваются.КОЖА: НЕМЕДЛЕННО залить пораженную кожу водой, удаляя и изолируя всю загрязненную одежду. Аккуратно промойте все пораженные участки кожи водой с мылом. При появлении таких симптомов, как покраснение или раздражение, НЕМЕДЛЕННО вызовите врача и будьте готовы доставить пострадавшего в больницу для лечения.
ВДЫХАНИЕ: НЕМЕДЛЕННО покинуть загрязненную территорию; сделайте глубокий вдох свежего воздуха. Если симптомы (такие как хрипы, кашель, одышка или жжение во рту, горле или в груди) развиваются, вызовите врача и будьте готовы доставить пострадавшего в больницу.Обеспечить надлежащую защиту органов дыхания спасателям, попавшим в неизвестную атмосферу. По возможности следует использовать автономный дыхательный аппарат (SCBA); если недоступен, используйте уровень защиты, превышающий или равный уровню, указанному в разделе «Защитная одежда».
Проглатывание: НЕ вызывать рвоту. Если пострадавший находится в сознании и не вызывает судорог, дайте 1 или 2 стакана воды для разбавления химического вещества и НЕМЕДЛЕННО позвоните в больницу или токсикологический центр. Будьте готовы доставить пострадавшего в больницу по рекомендации врача.Если жертва судорожна или находится в бессознательном состоянии, не давайте ничего внутрь, убедитесь, что дыхательные пути жертвы открыты, и положите жертву на бок с опущенной головой ниже тела. НЕ ВЫЗЫВАЕТ РВОТУ. НЕМЕДЛЕННО доставить пострадавшего в больницу. (NTP, 1992)
Точка возгорания: 250 ° F (NTP, 1992)
Нижний предел взрываемости (LEL): данные недоступны
Верхний предел взрываемости (UEL): данные недоступны
Температура самовоспламенения: 1063 ° F (USCG, 1999)
Температура плавления: 252.3 ° F (NTP, 1992)
Давление газа: 1 мм рт.ст. при 205 ° F (NTP, 1992)
Плотность пара (относительно воздуха): 4,21 (NTP, 1992)
Удельный вес: 1,316 при 82,4 ° F (USCG, 1999)
Точка кипения: 480 ° F при 760 мм рт. (NTP, 1992)
Молекулярный вес: 122,13 (NTP, 1992)
Растворимость воды: менее 1 мг / мл при 68 ° F (NTP, 1992)
Потенциал ионизации: данные недоступны
IDLH: данные недоступны
Химическая | PAC-1 | PAC-2 | PAC-3 |
---|---|---|---|
Бензойная кислота (65-85-0) | 13 мг / м3 | 140 мг / м3 | 830 мг / м3 |
(DOE, 2016)
Нормативное наименование | CAS номер / 313 код категории | EPCRA 302 EHS TPQ | EPCRA 304 EHS RQ | CERCLA RQ | EPCRA 313 TRI | RCRA код | CAA 112 (r) RMP TQ |
---|---|---|---|---|---|---|---|
Бензойная кислота | 65-85-0 | 5000 фунтов |
(EPA List of Lists, 2015)
В этом разделе приводится список альтернативных названий этого химического вещества, включая торговые наименования и синонимы.
Собственность | Значение | Блок | Источник |
---|---|---|---|
Δ f G ° | -371,98 | кДж / моль | Joback Расчетная недвижимость |
Δ f H ° газ | -513,64 | кДж / моль | Joback Расчетная недвижимость |
Δ фус H ° | 21.19 | кДж / моль | Joback Расчетная недвижимость |
Δ пар H ° | 71,151919 | кДж / моль | Joback Расчетная недвижимость |
log P окт / ват | 1,31 | Криппен Расчетная недвижимость | |
P c | 4082,92 | кПа | Joback Расчетная недвижимость |
T кипятят | 659.32 | К | Joback Расчетная недвижимость |
Т с | 868,49 | К | Joback Расчетная недвижимость |
Т фус | [134.80; 510,00] | К | |
Т фус | 409,00 ± 3,00 | К | NIST |
Т фус | 414,00 ± 4,00 | К | NIST |
Т фус | 405.00 ± 12,00 | К | NIST |
Т фус | 412,00 ± 5,00 | К | NIST |
Т фус | 403,00 ± 8,00 | К | NIST |
Т фус | 415,00 ± 3,00 | К | NIST |
Т фус | 414,00 ± 5,00 | К | NIST |
Т фус | 410.00 ± 6,00 | К | NIST |
Т фус | 410,00 ± 5,00 | К | NIST |
Т фус | 402,00 ± 10,00 | К | NIST |
Т фус | 405,00 ± 10,00 | К | NIST |
Т фус | 388,00 ± 15,00 | К | NIST |
Т фус | 388.00 ± 15,00 | К | NIST |
Т фус | 387,00 ± 15,00 | К | NIST |
Т фус | 409,80 ± 4,00 | К | NIST |
Т фус | 408,00 ± 5,00 | К | NIST |
Т фус | 406,00 ± 5,00 | К | NIST |
Т фус | 402.00 ± 6,00 | К | NIST |
Т фус | 401,00 ± 6,00 | К | NIST |
Т фус | 396,00 ± 8,00 | К | NIST |
Т фус | 387,00 ± 8,00 | К | NIST |
Т фус | 397,00 ± 8,00 | К | NIST |
Т фус | 388.00 ± 8,00 | К | NIST |
Т фус | 396,00 ± 6,00 | К | NIST |
Т фус | 394,00 ± 6,00 | К | NIST |
Т фус | 392,00 ± 6,00 | К | NIST |
Т фус | 373,00 ± 6,00 | К | NIST |
Т фус | 391.00 ± 6,00 | К | NIST |
Т фус | 373,00 ± 6,00 | К | NIST |
Т фус | 381,00 ± 10,00 | К | NIST |
Т фус | 383,00 ± 10,00 | К | NIST |
Т фус | 416,00 ± 3,00 | К | NIST |
Т фус | 400.00 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 395,00 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 391,00 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 408,00 ± 5,00 | К | NIST |
Т фус | 416,00 ± 3,00 | К | NIST |
Т фус | 406.00 ± 10,00 | К | NIST |
Т фус | 404,90 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 404,50 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 407,10 ± 2,50 | К | NIST |
Т фус | 406,40 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 407.80 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 407,00 ± 2,50 | К | NIST |
Т фус | 404,50 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 404,30 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 405,80 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 405.30 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 409,00 ± 2,50 | К | NIST |
Т фус | 407,30 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 405,25 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 403,50 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 406.80 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 405,90 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 409,30 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 407,10 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 404,70 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 404.80 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 406,50 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 407,90 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 407,50 ± 2,50 | К | NIST |
Т фус | 407,50 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 404.10 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 404,30 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 407,20 ± 2,50 | К | NIST |
Т фус | 406,70 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 406,30 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 407.60 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 407,20 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 402,20 ± 4,00 | К | NIST |
Т фус | 406,70 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 406,20 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 407.20 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 407,20 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 407,70 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 408,00 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 406,20 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 409.00 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 408,20 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 406,80 ± 0,50 | К | NIST |
Т фус | 406,80 ± 0,50 | К | NIST |
Т фус | 406,60 ± 0,50 | К | NIST |
Т фус | 407.80 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 402,10 ± 4,00 | К | NIST |
Т фус | 402,50 ± 4,00 | К | NIST |
Т фус | 405,90 ± 3,00 | К | NIST |
Т фус | 406,90 ± 3,00 | К | NIST |
Т фус | 407.00 ± 3,00 | К | NIST |
Т фус | 408,00 ± 1,50 | К | NIST |
Т фус | 407,40 ± 0,50 | К | NIST |
Т фус | 407,70 ± 0,50 | К | NIST |
Т фус | Выброс 134.80 ± 0.50 | К | NIST |
Т фус | 407.00 ± 3,00 | К | NIST |
Т фус | 412,00 ± 4,00 | К | NIST |
Т фус | 407,20 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 407,20 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 407,10 ± 3,00 | К | NIST |
Т фус | 407.50 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 405,40 ± 1,00 | К | NIST |
Т фус | 407,90 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 405,40 ± 1,00 | К | NIST |
Т фус | 407,90 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 405.40 ± 1,00 | К | NIST |
Т фус | 407,90 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | 405,20 ± 2,00 | К | NIST |
Т фус | Выброс 273,15 ± 5,00 | К | NIST |
Т фус | 405,00 ± 3,00 | К | NIST |
Т фус | 398.00 ± 6,00 | К | NIST |
Т фус | 397,70 ± 3,00 | К | NIST |
Т фус | Выброс 510,00 ± 4,00 | К | NIST |
В с | 0,48 | м 3 / кг-моль | Joback Расчетная недвижимость |